Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения хлоргидратов аминоалкилоБых эфиров 3-замещенной 4-фталазон-1-карбоновой кислоты заключается в том, что 3-замещенную 4-фталазон-1карбоновую кислоту обрабатывают избытком хлористого тионила в среде хлороформа при кипячении с последующей отгонкой избытка хлористого тионила, обработкой остатка аминоспиртом в среде органического растворителя при кипячении и выделением продукта известными способами, например экстракцией основания эфиром, осаждением хлористым водородом и последующей кристаллизацией продукта реакции из соответствующего растворителя.
Пример 1. Смесь 26,63 г (0,1 моль} 3-фенил-4-фталазон - 1 - карбоновой кислоты, 23,8 г хлористого тионила, 2 г диметилформамида и 100 мл сухого хлороформа в колбе с обратным холодильником, оснащенным хлоркальциевой трубкой, нагревают на глицериновой бане при 100°С до полного растворения (0,5-1 час. Растворитель и избыток хлористого тионила отгоняют досуха в вакууме водоструйного насоса. Остаток растворяют з 200 мл сухого бензола, отливают от нерастворимого остатка в раствор 11.7 г р-диэтиламиноэтанола Б ЮОлл сухого бензола и быстро перемешивают. Образовавшуюся желеобразную смесь нагревают с обратным холодильником 1 час при 100°С, осадок фильтруют, промывают бензолом, эфиром и сушат. Получают 40,1 г сырого вещества. После кристаллизации из 700 мл абсолютного спирта получают 30,3 г (выход 75о/о) бесцветной кристаллической хлористоводородной соли диэтиламиноэтилового эфира 3-фенил-4-фталазон-1карбоновой кислоты.
Температура плавления 221-222°С, Rf 0,76.
Найдено, С1 8,77; 8,53; для С.1Н24С11МзОз.
Вычислено, о/о: С1 8,82.
Пример 2. Из 13,31 г (0,05 моль 3-фенил-4-фталазон-1-карбоновой кислоты получают хлорангидрид так же, как в примере 1, растворяют в 200 мл безводного бензола и вливают при перемешивании в раствор 5,2 г (0,04 моль} 1-диметиламинопропан-2-ола в 50 мл сухого бензола.
Смесь нагревают при 100°С с обратным холодильником 2 час, осадок отфильтровывают, промывают эфиром и сушат. Получают 17,4 г сырого вещества, которое растворяют в 200 мл воды, подщелачивают насыщенным раствором углекислого натрия и извлекают эфиром. Эфирную вытяжку сушат над безводным сернокислым натрием, насыщают сухим хлоts ч ю я
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения имидов карбоновых кислот, их право-или левовращающих изомеров или их солей | 1975 |
|
SU665803A3 |
| Способ получения производных фенилпиперазина или их солей | 1977 |
|
SU664564A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ~ ГРЛЯС-4-АМИНОМЕТИЛЦИКЛОГЕКСАН-1-КАРБОНОВОЙ ИЛИ 4-АМИНОМЕТИЛБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ | 1972 |
|
SU341224A1 |
| Способ получения 9-замещенных 2,3-дигидроимидазо /1,2-а/ бензимидазола или их солей | 1981 |
|
SU952847A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АЦИЛОКСИ-, а-(АЛКОКСИКАРБОНИЛОКСИ)АРИЛАКРИЛАТОВ | 1972 |
|
SU432127A1 |
| Способ получения 1-оксиметилпирролизидина | 1959 |
|
SU126887A1 |
| Способ получения хлоргидрата 2-(аминометил)-N,N-диэтил-1-фенилциклопропанамида ( @ ) | 1986 |
|
SU1443797A3 |
| Способ получения 9-замещенных 2,3-дигидроимидазо [1,2-а] бензимидазола или их солей | 1981 |
|
SU952848A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ФЕНОЛА И КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ИНГИБИРОВАНИЯ РОСТА ИЛИ РЕПЛИКАЦИИ ВИРУСА ИММУНОДЕФИЦИТА ЧЕЛОВЕКА НА ИХ ОСНОВЕ | 1990 |
|
RU2108785C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ 3-ОКСИБЕНЗХИНУКЛИДИНА | 1969 |
|
SU242172A1 |
;«
са о
§ ю
а се к
я о ю ее
«.
§
(Г)
S и О
ее
t«
е;
g§ я я « «
хй
§§
- (N
i-i
S S
ag. с с
CU U
JT
S §§
t та CO CU
ю
XO Ю
о о о о о о
иб
ристым водородом, и образовавшийся осадок отфильтровывают. Получают 12,8 г (выход 66%) бесцветной гигроскопической аморфной хлористоводородной соли 1-диметиламино-2пропилового эфира 3-фенил-4-фталазон-1-карбоновой кислоты. Температура плавления после переосаждения из раствора в абсолютном спирте сухим эфиром и высушивания над пятиокисью фосфора 184-185°С. Rt 0,72.
Найдено, о/„: С1 8,93; 9,75; для CaoHa ClNsO...
Вычислено, о/о: С1 9,14.
Пример 3. Из 13,31 г (0,05 лоль) 3-фенил-4-фталазон-1-карбоновой кислоты и 5,2 г (0,05 моль у-диметиламинопропанола получают так же, как в примере 2 17,5 г сырого веш,ества. После извлечения эфиром и обработки вытяжки хлористым водородом выделяют 16,5 (выход 85о/о) бесцветной хлористоводородной соли уДиметиламинопропилового эфира 3-фенил-4-фталазон-1-карбоновой кислоты. Температура плавления после кристаллизации из абсолютного спирта и высушива ния над пятиокисью фосфора 197-198°С. Rf -0,67.
Пайдено, о/„: С1 8,59; 8,67; для CsoHasClNeO.
Вычислено, %: С1 9,14.
Пример 4. Из 2,66 г (0,01 моль 3-фенил-4-фталазон-1-карбоновой кислоты и 1,3 Ы-(р-оксиэтил)-пиперидина получают вышеописанным путем 3,25 г сырого продукта реакции. После извлечения основания эфиром и осаждения хлористым водородом выделяют 2,51 (выход 61о/о) хлористоводородной соли p-(N-пипepидил)-этилового эфира З-фенил-4-фталазон-1-карбоновой кислоты.
Т. пл. 240°С (с разложением), Rf 0,82.
Найдено, о/о: С1 8,44; 8,66; для CsaHoiClNgOs.
Вычислено, о/о. С1 8,57.
Пдедмет изобретения
Способ получения хлоргидратов аминоалкиловых эфиров З-замепденной 4-фталазон-1-карбоновой кислоты, отличающийся тем, что 3-замещенную 4-фталазоп-1-карбоновую кислоту обрабатывают избытком хлористого тионила в среде хлороформа при кипячении с последующей отгонкой избытка хлористого тионила, обработкой остатка аминоспиртом в среде органического растворителя при кипячении и выделением продукта известными способами.
