СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРГАЛОИДАЛКИЛ-р-ДИЭТИЛАМИНОВИНИЛКЕТОНОВ Советский патент 1967 года по МПК C07C225/14 

,1

Йзобретенне относится к области йблученйя {тергалоидалкил - j3 - диэtилaминoвннилкeтoнов, которые могут найти применение для различных целей органического синтеза.

Предлагаемый способ получения нергалоидалкил-(3-диэтиламиновинилкетонов состоит в том, что галоидангидриды пергалоидкислот подвергают взаимодействию с триэтиламином в среде инертного органического растворителя, например бензола.

Пример 1. Трифторметил-р-диэ т и л а м и,н овинилкетон. В стальной ампуле смешивают при -78°С 35 г (0,24 моль) хлорангидрида трифторуксусной кислоты в растворе 47,6 г (0,47 моль) абс, триэтиламина в 50 мл абс. бензола. Ампулу оставляют на ночь при 0°С, далее реакционную смесь обрабатывают 100 мл воды, бензольный раствор промывают подкисленной водой и сушат над прокаленным СаСЬ, бензол отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме. Получают 7,4 г (35%) трифторметил-рдиэтиламиновипилкетона с т. кип. 97-98°С (2 мм рт. ст.); т. пл. 12,2--13°С.

ИК-спектр, Тмакс (см-1): 1580 о. с. (С С), 1660 ср. ().

ПМР-спектр (внутренний эталон - ГМДС): двойной триплет б 1,2, двойной квартет б 3,4 и полосы спектра типа АВ для - СН СНгруппы с б 5,4 и б 8 и J 13 гц.

И 49,23;

Н 6,20; F 29,20;

Вычислено. %: N 7,8.

П р и м ер 2. Т р л X л о р м е т и л -13 - д н,5 т и л а м и Н о в и Н и л к е т о н. К раствору 12,6 г (0,12 моль) абс. триэтиламина в 50 мл абс. бензола при в течение 10 мин при размешиванииприкапывают11,4

0,06 м-моль) хлорангидрида трихлоруксусной кислоты. После окончания экстермической реакции раствор оставляют па ночь при 20°С, далее раствор фильтруют и отгоняют бензол, с)статок кристаллизуют из 25 мл петролейного эфира. Получают 4,8 (63%) трихлорметил-рдиэтиламиновипилкетопа с т. пл. 54-55°С; желтоватые листочки.

ИК-спектр, лмакс (c.): 1580 о.с. (), 1660 ср. (). МПР-снектр (внутренний эталон ГМДС): двойной триплет б 1,2, двойной квартет б 3,4 и полосы спектра типа АВ для -СН СН-группы с б 5,7 н б 7,95 и J 13,5 гц.

Пайдено, %: С 39,30; Н 4,96; N 5,72. С8П1.,.

Вычислено, %: С 39,29; П 4,94; N 5,72.

Предмет изобретения

Способ получения пергалоидалкил-р-диэтиламиковинилкетонов, отличающийся тем, что галоидангидриды нергалоидкислот подвергают взаимодействию с триэтиламином в среде инертного органического растворителя.