СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛТИОНАФТЕНА ИЛИ ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ Советский патент 1967 года по МПК C07D333/54 

Данное изобретение относится к области получения 2-фенилтионафтена.

Известен способ получения 2-фенилтионафтена, основанный на взаимодействии фенетилфенилсульфида с хлористым цинком. Фенетилфенилсульфид - труднодоступное соединение.

Предложен способ получения 2-фенилтионафтена, состоящий в том, что бромистый бензил или его производные нагревают с серой при 180-230°С с последующим выделением целевого продукта экстракцией. Выход чистого продукта .

Пример 1. 17,1 г (0,1 моль) бромистого бензила нагревают с 3,2 г (0,1 г атом) серы до тех пор, пока температура кипения реакционной смеси не достигнет 220°С (около 1 час), после чего ее выдерживают при 220-230°С еще 3 час.

Из реакционной смеси экстракцией изопрониловым спиртом получают 6,4 г сырого 2-фенилтионафтена. После повторной перекристаллизации ,из 80%-ной уксусной кислоты и изопропилового спирта выход чистого 2-фенилтионафтена с т. цл. 174-175°С 4,4 г или 42о/о от теоретического.

Окислением перекисью водорода 2-фенил тионафтен переводят в сульфон с т. нл. 176°С Побочным продуктом реакции является тетра фенилтиофен (выход 15-18%) с т. пл. 184° С Пример 2. 41 г (0,2 моль) п-хлорбензилбромида и 3 мл мезитилена нагревают -с 4,8 г (0,15 г атом) серы в течение 2,5 час при температуре 180-190°С. Из реакционной смеси экстракцией изопропиловым спиртом выделяют 10,2 г сырого 2-п-хлорфенил-6-хлортнонафтена. После нерекристаллизации из смеси гексана с бензолом получают 6,7 г чистого продукта с т. пл. 192-193°С или от теоретического, считая на прореагировавшую серу.

Найдено, %: С 60,43; Н 3,10; S 11,29.

Ci4H8Cl2S.

Вычислено, о/„: С 60,21; Н 2,87; S 11,47. Окислением Н2О2 получают сульфон с т. пл. 243°С.

Предмет изобретения

Способ получения 2-фенилтионафтена или его производных, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и расщирения сырьевой базы, бромистый бензил или его производные нагревают с серой при 180- 230°С с последующим выделением целевого продукта экстракцией.