Данное изобретение относится к области получения 2-фенилтионафтена.
Известен способ получения 2-фенилтионафтена, основанный на взаимодействии фенетилфенилсульфида с хлористым цинком. Фенетилфенилсульфид - труднодоступное соединение.
Предложен способ получения 2-фенилтионафтена, состоящий в том, что бромистый бензил или его производные нагревают с серой при 180-230°С с последующим выделением целевого продукта экстракцией. Выход чистого продукта .
Пример 1. 17,1 г (0,1 моль) бромистого бензила нагревают с 3,2 г (0,1 г атом) серы до тех пор, пока температура кипения реакционной смеси не достигнет 220°С (около 1 час), после чего ее выдерживают при 220-230°С еще 3 час.
Из реакционной смеси экстракцией изопрониловым спиртом получают 6,4 г сырого 2-фенилтионафтена. После повторной перекристаллизации ,из 80%-ной уксусной кислоты и изопропилового спирта выход чистого 2-фенилтионафтена с т. цл. 174-175°С 4,4 г или 42о/о от теоретического.
Окислением перекисью водорода 2-фенил тионафтен переводят в сульфон с т. нл. 176°С Побочным продуктом реакции является тетра фенилтиофен (выход 15-18%) с т. пл. 184° С Пример 2. 41 г (0,2 моль) п-хлорбензилбромида и 3 мл мезитилена нагревают -с 4,8 г (0,15 г атом) серы в течение 2,5 час при температуре 180-190°С. Из реакционной смеси экстракцией изопропиловым спиртом выделяют 10,2 г сырого 2-п-хлорфенил-6-хлортнонафтена. После нерекристаллизации из смеси гексана с бензолом получают 6,7 г чистого продукта с т. пл. 192-193°С или от теоретического, считая на прореагировавшую серу.
Найдено, %: С 60,43; Н 3,10; S 11,29.
Ci4H8Cl2S.
Вычислено, о/„: С 60,21; Н 2,87; S 11,47. Окислением Н2О2 получают сульфон с т. пл. 243°С.
Предмет изобретения
Способ получения 2-фенилтионафтена или его производных, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и расщирения сырьевой базы, бромистый бензил или его производные нагревают с серой при 180- 230°С с последующим выделением целевого продукта экстракцией.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛ-З-ХЛОРТИОНАФТЕНА | 1965 |
|
SU172833A1 |
| Производные 4-(замещенного фениламино)хиназолина или их фармацевтически приемлемые соли, способ ингибирования рецепторной тирозинкиназы и фармацевтическая композиция | 1996 |
|
RU2694252C2 |
| Способ получения производных бензодиазепина или их солей | 1974 |
|
SU584772A3 |
| Способ получения производных 4н-бензо/4,5/-циклогепта/1,2-в/ тиофена или их солей | 1975 |
|
SU596169A3 |
| Способ получения замещенной тиомочевины | 1972 |
|
SU460628A3 |
| Способ получения трициклических производных -оксикарбоновых кислот | 1973 |
|
SU470956A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСАГИДРО-7Я-АЗЕПИНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ | 1969 |
|
SU425396A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ САЛИЦИЛАНИЛИДА | 1971 |
|
SU294323A1 |
| Способ получения производных 2-ариламино-2-имидазолина или их солей | 1975 |
|
SU548207A3 |
| П/исИТНО-Т?ХНН^ЕСНД) а^ | 1973 |
|
SU366610A1 |
