СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ КСАНТОГЕНОВОЙКИСЛОТЫ Советский патент 1967 года по МПК C07C329/16 

Изобретение относится К области нолучения сложных эфиров ксантогеновой кислоты общей формулы,

R -S - С - О - C2Hi - SR,

где R и RI представляют собой алифатические и аралифатические радикалы.

Предлагаемый способ состоит в том, что алкилмеркаптоэтанолы подвергают взаимодействию с эквивалентны.м количеством сероуглерода и щелочи в водной среде или в среде органического растворителя, например ацетона, с последующей обработкой полученных при этом ксантогеновых соединений алкилирующими агентами, например алкилгалогенидом или диалкилсульфатом, при нагревании до 60-70°С.

Пример 1. К раствору 90 г метилмеркаптоэтанола и 56 г едкого Кали в 300 слгз воды по каплям при температуре 10°С добавляют 76 г серного углерода. После одночасового помешивания добавляют 126 г диметилсульфата, после чего приблизительно в течение 1 час поддерживают температуру от 60 до 70°С. По охлаждении отделяют слой эфира, водную фазу экстрагируют бензолом, экстракт соединяют с эфиром, -высушивают над сульфатом натрия и отгоняют.

Получают 140 г 8-метил-0-2-метилмерка1Птоэтилксантогената с т. кип. 95°С; d4 1,2056; 1,5908.

Применяя в качестве исходного материала «-бутилмеркаптоэтанол, аналогично получают соответствующий 3-метил-0-2-д-бутилмеркаптоэтилксантогенат с т. кип. 136-139°С (3,5 мм рт. ст.).

Пример 2. Из 90 г метилмеркаптоэтанола и 56 г едкого кали, растворенных в 160 сжз воды, получают после добавления 76 г серного углерода при температуре 10°С и последующего охлаждения в ледяной ванне около 130 г соответствующего ксантогената. 63 г этой отделенной и сухой соли растворяют в 300 см этанола и осуществляют реакцию с 45 г метилйодида в 60 см этанола. После часового помешивания при 60°С выливают в воду и отделяют слой эфира.

Получают 54 г ксантогената с такими же данными, что и в примере 1.

Аналогично получают:

5-Этил-0-2- метилмеркаптоэтилксантогенат;

т. кип. 130-133°С (3,5 мм рт. ст.); d1 1,1443;

По 1,5632; нат; т. кип. 86-91°С (0,01 мм. рт. ст.); d1 1,1277; По 1,5748.

Полученные продукты испытаны на мухах, долгоносиках и других сельскохозяйственных вредителях. Reзyльтaты испытаний показали, что эти соединения обладают эффективным инсектицидным действием и хорошо переносятся растениями.

Предмет изобретения

Способ получения сложных эфиров ксантогеновой кислоты общей формулы

стазляют собой алифатические и аралифатиг ческие радикалы, отличающийся тем, что, с целью получения продукта, пригодного для борьбы с сельскохозяйственными вредителями, алкилмеркаптоэтанолы подвергают взаимодействию с сероуглеродом и щелочью в водной среде или в среде органического растворителя, например ацетона, с последующей обработкой полученных при этом ксантогеновых соединений алкилирующими агентами, например алкилгалогенидом или диалкилсульфатом, при нагревании до 60-70°С.RS - С - О - CaHj - SR , где R и Ri пред