СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,1-ДИХЛОРАЛКЕН-1-ил-0- АЛКИЛКСАНТ01 ЕНАТОВ Советский патент 1966 года по МПК C07C329/16 

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе 1-1-дихлоралкен-1ил-О-алкилксантогенатоз общей формулы

СС12 СН-(СНз)..1-8-С-ОН,

где R-алкил, Ci-Cg; n 3 или 5, взаимодействием солей щелочных металлов ксантогеновой кислоты с а,а,(1)-трихлоралкенами. Процесс ведут в среде ацетона при температуре кинения смеси в течение нескольких часов.

Пример 1.По л учение 1,1,5-т р и х л о рп е нт а Н а-1. 630 г (3 моль) 1,1,1,5-тетрахлорпентана и 10 г (0,08 моль безводного хлористого алюминия при энергичном перемешивании нагревают до 80-85°С в течение 8 час. После охлаждения до комнатной температуры смесь выливают в ледяную воду, дважды промывают водой, отделяют органический слой, сушат его над хлористым кальцием и разгоняют в вакууме. Получают 1,1,5-трихлорпентана-1, 85%; т. кип. 72-74°С (10 мм рт. ст.); 1,4850; df 1,2750.

Аналогично получают и 1,1,7-трихлорпентан-1 из 1,1,1,7-тетрахлоргентана.

Пример 2. Получение 1,1 -д и х л о рп е Н т а Н-1 - ил- 5-О-э тилксантогената. В четырехгорлую круглодонную реакционную колбу емкостью 200 мл загружают 13 г (0,2 л-о.гь) сухого едкого кали. 9 г (0,2 моль

этилового спирта, 60 мл ацетона и 5 мл воды. Смесь энергично перемешивают и при растворении всей щелочи добавляют по частям 19 г (0,2 моль) сероуглерода, поддерживая температуру не выше 45°С. После выдержки в течение 5-10 мин к полученному раствору этилксантогената калия добавляют 35 г (0,2 моль) 1,1,5-трихлорпентана-1 и нагревают до кипения (62-65°С) в течение 4-5 час. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры, отфильтровывают выпавший осадок хлористого калия, а фильтрат выливают в воду. Органический слой отделяют, промывают его водой, сушат сульфатом натрия и перегоняют в вакууме. Вначале отгоняют 4 г исходного трихлорнентана, а затем при т. кип. 169-170°С (12 мм рт. ст.) 1,1-дихлорнентан-1-ил-5-0,5522; df 1,2590; MR

этилксантогенат; ng вычислено 66,62. найдено 66,45; МКп

Пайдено, %; С1 27,31; 27,52; S 24,49; 24,71.

Вычислено для CgHiaOSaClo, С1 27,42; 524,71.

Выход 570/0, считая на прореагировавший трихлорпентан.

Аналогично получают и остальные 1,1-дихлоралкен-1-ил-О-алкилксантогенаты, приведенные в таблице.

Предмет изобретения

Способ получения 1,1-дихлоралкен-1-ил-Оалкилксантогенатов общей формулы

(CH2),,-i-S-C-OR,

где R-алкил, Ci-Cg; п 3 или 5, отличающийся тем, что, с целью получения физиологически активных соединений, соли щелочных металлов ксантогеновой кислоты подвергают взаимодействию с а,а,а1-трихлоралкенами в среде ацетона при температуре кииения реакционной смеси в течение нескольких часов.