СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИС- Советский патент 1968 года по МПК C07C229/10 C07C227/06 C07B31/00 

Описание патента на изобретение SU209440A1

Изобретение относится к области получения мономеров для производства термостойких полиамидов.

Известный способ получения цис- и трансР- (4-аминоциклогексил) -пропионовой кислоты состоит в гидрировании нитрокоричной кислоты сначала в присутствии никеля Ревея с последующим ацетилированием аминофенилпропионовой кислоты уксусным ангидридом, а затем в повторном гидрировании ацетиламинофенилпропионовой кислоты в присутствии Окиси платины при 60°С и давлении 3 атм с последующим выделением цис- и тра«с-изомера аминоциклогексилпропионовой кислоты. Выход транс-изомера при этом 180/0.

С целью упрощения процесса и повышения выхода транс-изомера, предлагается гидрирование проводить в присутствии никеля Ренея в одну стадию в слабощелочном водном растворе при 150°С и давлении 80-100 атм. Процесс идет в автоклаве около 21 час.

Пример. Раствор б г 4-нитрокоричной кислоты с т. пл. 286°С в 70 мл 2,14а/о-ного водного раствора едкого натра помещают в автоклав Вищневского емкостью 240 мл, добавляют туда же 2 г никеля Ренея и гидрируют при 100-170°С и давлении водорода 90-140 атм. По окончании реакции (приблизительно через 21 час) реакционную массу

отделяют от катализатора фильтрованием, фильтрат подкисляют соляной кислотой до рН 5, а выпавщий осадок отфильтровывают. Раствор упаривают досуха в вакууме под азотом. К полученному сухому остатку прибавляют 10 мл уксусного ангидрида, смесь нагревают на кипящей водяной бане 10- 15 мин, затем вводят в нее 50 воды и продоллсают нагревание до полной гомогенизации раствора. При стоянчи в течение 12 час на холоду выпадает 2,18 г транс-р-(4-К-ацетиламиноциклогексил) -пропионовой кислоты с т. пл. 192-196°С. Температура смещанной пробы с тpaнc-p-(4-N-aцeтилaминoциклoгeксил)-пропионовой кислоты, имеющей т. пл. 198-199°С и полученной иным способом, 193-197°С.

Маточник после отделения упаривают. Полученный при этом маслообразный остаток смешивают с 10 мл ацетона. Перастворивщийся в ацетоне хлористый натрий и транср-(4 -N- ацетиламиноциклогексил)-пропионовую кислоту отфильтровывают, а хлористый натрий вымывают из осадка холодной водой. Выход Р- (4-М-ацетилам П-юциклогскси т) пропионовой кислоты с т. пл. 140-170С 0,72 г. При раскристаллизации из ацетона получают: 0,5 г транс-р-(4-К-ацетиламиноциклогексил)-пропионовой кислоты с т. пл. 185-3, температура смешанной пробы 186- 194- С; 0,22 г вещества с т. ил. 112-120°С, идентифицированного, как цис-р-(4-Н-ацетиламнноциклогексил)-пропионовая кислота. Из масла при стоянии выделяется 0,45 г веще-5 ства с т. пл. 112-115 0. Суммарный выход транс-(3-(4 -М- ацетиламиноциклогексил)-пропионовой кислоты 40,35/0, считая на исходную нитрокоричную кислоту. Свободную транс-|3-(4-ам:-1ноциклогексил)-10 пропионовую кислоту получают по способу, описанному в авт. св. 148064, и выход ее составляет около ЗбУо4Предмет изобретения Способ получения цис- и транс-р-{4-аминоциклогексил)-пропионовой кислоты гидрированнем нитрокоричной кислоты в присутствии никеля Ренея при нагревании и давлении с последующим ацетилированием смеси циси транс-изомеров аминоциклогексилпропионовой кислоты и выделением целевых цис- и транс-изомеров, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода транс-изомера, процесс гидрирования проводят в слабощелочном водном растворе пои 150°С и давлении водорода 80-100 атлг.

Похожие патенты SU209440A1

название год авторы номер документа
Способ получения цис- -(4-амино-циКлОгЕКСил)-пРОпиОНОВОй КиСлОТы 1979
  • Харченко Валентина Григорьевна
  • Монахова Инна Сергеевна
  • Смирнова Надежда Семеновна
  • Карпавичюс Кестутис Игно
SU833952A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГРЛЯС-р- 1964
SU165463A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГРЛЯС-р- 1966
  • Р. С. Муромова, И. Н. Афанасьева, И. Д. Плетнева, Л. Баранкова
  • И. Первухина А. И. Цывика
SU177422A1
Способ синтеза цис- и транс-бета(4-аминоциклогексил)-пропиновых кислот и их N-ацетильных производных 1961
  • Муромова Р.С.
  • Первухина И.В.
  • Плетнева И.Д.
SU148064A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕНАСЫЩЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ 1973
  • Иностранцы Пауль Окснер Бруно Петер Фатерлаус Швейцари Иностранна Фирма Л. Живодан Швейцари
SU404194A1
Способ получения производных 2-аминоциклопентана 1978
  • Долежал Станислав
  • Понерт Йржи
  • Яры Йржи
SU878763A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-БУТИЛ-1-ОЛОВ 1971
SU422134A3
Способ получения 1-алкил-1( -алкоксикарбонилэтил)1,2,3,4,6,7,12,12в-октагидроиндоло (2,3-а) хинолизина или его солей 1976
  • Чаба Сантай
  • Лайош Сабо
  • Дьердь Калауш
  • Эгон Карпати
  • Ласло Спорни
SU619107A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХАРилоксиуксусной кислоты 1972
  • Иностранцы Герхард Башанг, Йерг Фрей, Чарльс Мюрел Оскар Ваккер
  • Иностранна Фирма И. Р. Гейги
SU343436A1
Способ получения замещенных фенил2-пирролидинонов или их цис- и трансдиастереоизомеров 1971
  • Жозеф Стрюбе
  • Раймон Линц
SU488410A3

Реферат патента 1968 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИС-

Формула изобретения SU 209 440 A1

SU 209 440 A1

Авторы

И. В. Первухина, И. Д. Плетнева, Р. С. Ромова А. И. Цывина

Даты

1968-01-01Публикация