СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРАНС-1,2-ДИАРИЛЭТИЛЕНОВ Советский патент 1968 года по МПК C07C1/24 C07C11/04 C07C15/18 

Известен ряд способов получения 1,2-диарилэтиленов, например, -путем тер.мической дегидратации 1,2-диарилэтанолов ири 220- в вакууме в течение 3 час.

С делью упрощения процесса по предлагаемому способу получения транс-1,2-диарилэтиленов 1,1-диарилгалоидэтан кипятят сэтиленгликолем с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Таким способом получают сцинтиллирующие материалы, применяемые в области космических и ядерных исследований.

Пример 1. Синтез трансфенил-/г-анизплэтилена.

К раствору, приготовленному из 13,2 е дибромстирола и 100 мл ССЦ, прибавляют 11 г анизола и 5 мл TiCl. Реакционную смесь оставляют при комнатной температуре на один день. Продукт реакции выливают на лед, экстрагируют эфиром, эфирный раствор промывают водой. После отгонки растворителей 50 мл полученного маслообразного вещества кипятят с этиленгликолем 5 час. Продукт реакции выливают в воду. Выпавшее густое масло дважды перекристаллизовывают из спирта с активированным углем. Получают 2 г кристаллического вещества, плавящегося при 134-135°С, что соответствует литературным данным. Выход от теории 19э/о.

Пример 2. Синтез 1-фенил-2(|П-фенилциклогексенил)-трансэтилена.

К раствору, лриготовленпому из 13,2 г дибромстирола и 100 мл фенилдиклогексана,

приливают 5 мл TiClj и оставляют при комнатной температуре на двое суток.

Реакционную смесь выливают на лед, экстрагируют эфиром. Эфирный раствор промывают водой и отгоняют водяными парами.

Оставщееся в колбе темное густое масло экстрагируют эфиром. После отгонки растворителей остаток .кипятят в 100 мл этиленгликоля б час. Полученную гетерогенную смесь выливают в воду. Кристаллический продукт

отфильтровывают, промывают водой и дважды перекристаллизовывают из спирта с активированным углем. Получают 5 г (39, от теоретического количества) трансфенил-«-фенилциклогексенил-этилена, плавящегося при

133-134°С.

Прим.ер 3. Синтез 1-фенил, -орто-ксилил-этилена.

К раствору, приготовленному из 13,2 е дибромстирола и 100 мл орто-ксилола, лриливают 5 мл TiCU и реакционную смесь оставляют при комнатной температуре на двое суток. Продукт реакции выливают на лед, экстрагируют эфиром. Эфирный раствор промывают водой и высушивают над хлористым