СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р,р ДИАРИЛ-а-ГАЛОИДКАРБОНОВЫХКИСЛОТ Советский патент 1968 года по МПК C07C51/353 C07C63/36 

Пзобретение относится к способу получения р,р-диарил-а.-галоидкарбоновых кислот.

Предлагаемый способ получения, как и само соединение, в литературе не описан. Соединение найдет применение в органическом синтезе.

Способ заключается в том, что ароматические углеводороды подвергают взаимодействию р-арил-а,,р-дигалоидкарбоновыми кислотами в растворителе в присутствии в качестве катализатора TiCli. Выход целевого продукта 92-93Vo.

Пример 1. Синтез р, р-дифенил-аб р о М и р о п и о н о в о и кислоты. К 200 мл бензола приливают 30 мл TiCU, к этому раствору прибавляют 46,2 г р-фенил-а, рдибромпропионовой кислоты, полученной бронированием коричной кислоты. Реакционную смесь оставляют при комнатной температуре с хлоркальциевой трубкой на 7 суток. После этого продукт реакции сливают на лед, экстрагируют эфиром, промывают два-три раза водой, а затем 4%-ным раствором NaOH. Отделив от эфира щелочной раствор, его подкисляют 10%-ным раствором НС1. Вначале выделяются не совсем оформившиеся кристаллы, которые вскоре кристаллизуются и легко отфильтровываются на воронке Бюхнера. Полученный кристаллический продукт несколько раз промывают водой и перекристаллизовывают из смеси 1;1 петролейный эфир- бензол. Продукт плавится в а-форме лри 159-IGO C. При перекристаллизации из воды образуется р-форма, плавящаяся при 179- . Выход 42,5 г (92% от теоретического количества).

Аналогично получают и другие кислоты, Нри этом замещенные ароматические углеводороды вступают в реакцию быстрее, чем бензол. Выход продуктов реакции от передержки не меияется.

Пример 2. Синтез р-ф е н и Л-Р-Т ол и л-а-б р о М п р о п и о н о в о и кислоты. К 80 мл толуола приливают 9 мл TiCU, к этому раствору прибавляют 9,24 г р-фенил-а,рдибромпропионовой кислоты. Реакционную смесь оставляют на пять суток. Продукт реакции сливают на лед, экстрагируют эфиром и получают 9,1 г р-фенил-.р-толил-а-бромпропионовой кислоты. Кислота, перекристаллизованная из спирта, плавится при 217°С. Выход 93о/о от теоретического.

Предмет и з о б р е т е IH И я

Способ получения р,р-диарил-а-галоидкарбоновых кислот, отличающийся тем, что ароматические углеводороды подвергают взаимодействию с р-арил-а,р-дигалоидкарбоновыми кислотами в растворителе в присутствии в качестве катализатора TiCli.