СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ПРОПАРГИЛЛАКТАМОВ Советский патент 1968 года по МПК C07D201/14 C07D223/10 

Данное изобретение относится к получения исходных соединений для синтеза полимеров, обладающих рядом валовых свойств.

Предложенный Спосрб состоит в том, что натриевую соль лактама подвергают взаимодействию с бромистым Пропаргилом -в среде ксилола .при температуре ПО-130°С с последующим выделением целевого продукта. Выход продукта 60-80%.

П-риме-р 1. Реакцию проводят по следующей методике. Сначала получают натриевую соль лактама нагреванием (ПО-120С) 0,1 г мелкодиспергированного в 20 мл ксилола натрия и 0,П-0,12 моль лактама в ксилоле (100-120 мл}. При постоянном перемещи1вании к образовавщ-ейся реа кционной массе добавляют бромистый пропаргил с такой скоростью, обеспечивающей температуру ПО- 115°С. При этой температуре нагревают еще 1,5-2 час. Затем реакционную массу охлаждают до 20°С и отфильтровывают бромистый натрий. Пз фильтра отгоняют в вакууме растворитель, фракционированием остатка получают N-пронаргиллактам.

обработки реакционной массы получают N-пропаргилпирролидон с т. кип. 91-92°С (после второй перегонки в ва1кууме 1 мм рт. ст.), По 1,4915. Выход 22,96 г (80%), Rf 0,7 (для системы ацетон - эфир, 1:1).

Найдено, %:

С 69,01, 68,95; Н 7,05, 7,11; N 11,20, 11,12.

CcHgNO.

С 69,29; Н

7,31; N 11,38.

Вычислено,

Пример 2. Синтез N-пропаргилкапролактама. Берут 4,6 г в 40 мл ксилола натрия, 22,6 г (0,2 моль) в 150 мл 1ксилола капролактама и 24 г (0,2 моль) пропаргилбромида.

После обработки реакционной массы получают N-пропаргилкапролактам с т. кип. 95-

20

96,5°С при 1,5 мм рт. ст., по 1,4955. Выход 18,32 г (61%), Rf

0,68 (для системы ацетон эфир, 1:1).

Найдено, %: С 71,69; Н 8,35; 8,30; N 9,11; 9 19

CgHisNO.

Вычислено, %: С 71,52; Н 8,61; N 9,27.

При м е р 3. Синтез а- (а-метил) -пропаргилпирролидона. Берут 4,6 г натрия в 40 мл ксилола, 20 г пирролидона в 150 мл ксилола и 27,9 г (0,21 моль) 1-бутин-З-бромида. Смесь нагревают 1,5 час при 120-130°С. После обработки получают N-(а-метил)-пропаргилпир3ролидоя с т. кип. 102-103°С при 2 мм рт. ст. (после второй перегонки), по 1,4920. Выход 15 S (65%) Rf 0,7 (для системы ацетон- эфир, 1:1). Найлено % С 6995 6987- Н 775 801 N 1ПМ шпо LsHiiNU., Вычислено, %: С 70, 07; Н 8,03; N 10,21. 4 Предмет изобретения Способ получения N-пропаргиллактамов, отличающийся тем, что натриевую соль лак подвергают взаимодействию с броми ™м пропаргилэм в среде ксилола при темнературе ПО-130°С с последующим выделением целевого продукта известным способом.