Данное изобретение относится ,к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.
Предложен способ получения производных 1,2,4-оксадиазолидиндиона-3,5 общей формулы
где X-С1; Y-ClNOa; п-1,2; т-0,1,2.
Способ заключается в том, что N-карботиоалкил-Ы-арилгидроксиламин обрабатывают изоцианатом в среде органического растворителя, например дихлорэтана, полученный при этом о-арилкарбамоил-Н-карботиоалкил-Ыарилгидроксиламин без выделения из реакционной массы нагревают при температуре кипения растворителя в течение 8-10 час.
среде органического растворителя в присутствии каталитических количеств металлического натрия или обрабатывать их водным раствором щелочи.
Пример 1. Получение 2-метахлорфенил-4парахлорфенил 1,2,4-оксадиазолиндиона-3,5.
К 3 г (0,0122 моль) М-карботиопропил-Ыметахлорфенилгидроксиламина в сухом дихлорэтане добавляют по каплям раствор 1,9 г (0,0123 моль) свежеперекристаллизованного парахлорфенилизоцианата в дихлорэтане. Реакционную массу перемешивают 3 час при комнатной температуре и 5 час при 60-65°С, отгоняют растворитель, оставшееся масло кри5сталлизуется. Выход 860/0. Т. пл. 136°С (СНзСЬ + петролейный эфир).
Найдено, %: N 8,10, 8,38; С1 22.01, 22,15.
CiaHgCbNaOg.
Вычислено, о/о: N 8,67; С 22,0.
0
Аналогично получают следующие соединения:
2-Метахлорфенил-4-метахлорфенил - 1,2,4-оксадиазолидиндион-3,5, выход 87.5о/о, т. пл. 116-117 0.
5
Найдено, %: N 9,06, 9,10; С1 21,94, 22,21.
С14Н8С1; КоОм.
Найдено, %: N 12,48, 12,60;-С1 10,25, 10,54.
С14Н8СШз05.
Вычислено, о/о: N 12,62; С1 10,69. 2-(3,4-Дихлорфенил)-4-метахлорфенил - 1,2, 4-оксадиазолидиндион-3,5, выход 66о/о, т. пл. 182°С. Найдено, %: N 7,97, 8,03;
Ci4HrCl3N2Os.
Вычислено, %: N 7,85.
2- (3,4-Дихлорфенил) -4- (3,4-дихлорфенил) 1,2,4-оксадиазолидиндион-3,5, выход 92,5о/о, т. пл. 159-161 °С.
Найдено, %: N 6,79, 6,82; С1 35,69, 35,94.
С14НбСиЫ2Оз.
Вычислено, о/о: N 6,90; С1 36,0.
Пример 2. Получение 2-метахлорфенил-4фенил-1,2,4-оксадиазолидиндион-3,5.
1 г (0,00272 моль) о-фенилкарбамоил-Nкарботиопропил-N - метахлорфенилгидроксиламина растворяют в абсолютном эфире, добавляют небольшой кусочек металлического натрия и кипятят несколько часов. Выпавший осадок фильтруют и перекристаллизовывают. Выход 75,50/0, т. пл. 125-126°С (из этилового спирта).
Найдено, %: С1 12,38, 12,72; N 9,58, 9,78.
Ci4H9ClN203.
Вычислено, о/о: CI 12,27; N 9,67.
Предмет изобретения
1. Способ получения -производных 1,2,4-оксадиазолидиндпона-3,5 общей формулы
m .
где X-С1;
Y-С1, NOa;
п-1,2;
т-0,1,2,
отличающийся тем. что Ы-карботиоалкил-Ыарилгидроксиламин обрабатывают изоцианатом в среде органического растворителя, например дихлорэтана, с последующим нагреванием реакционной массы при температуре кипения растворителя.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что из реакционной массы выделяют о-арилкарбамoил-N-кapбoтиoaлкил-N- арилгидроксиламин, который кипятят в среде органического растворителя в присутствии каталитических количеств металлического натрия.
