Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.
Предложен способ получения 2-арил-4-алкил -1,2,4 -оксадиазолидиидионов - 3,5 общей формулы
где X - Н, С1, СНз, NOo, Alk - GI-Сз - алкилы. п -1,2.
Способ состоит в том, что О-(1Ч-алкилкарбамоил) -N- карбоалкокси - N - арилгидроксиламин обрабатывают избытком молекулярного количества (1:2) алкилизоцианата или полярным растворителем, например водным спиртом, или кипятят в инертном органическом растворителе в присутствии каталитических количеств металлического натрия.
(0,05 моль) К-карбоизопропокси-М-фенилгидроксиламина в 20 мл сухого ацетона добавляют одну каплю пиридина и при охлаждении от -20 до -30°С приливают раствор 5,6 г (0,1 моль} метилизоцианата в 20 мл сухого ацетона. По окончании добавления метилизоцианата охлаждение снимают и продолжают перемешивание в течение 3 час. Образовавшиеся кристаллы отфильтровывают. Получают 8,5 г продукта (88,5%); т. пл. 103-104 С (из метилового спирта).
Пайдеио, %; С 55,96; 55,81; Н 4,23; 4,26; N 14,75; 14,56.
СдНаНаОз.
15
С 56,28; Н 4,19; N 14,57.
Вычислено,
Пр и мер 2. 2- и-Хлорфенил-4-метил-1,2,4оксадиазолидиндио:1-3,5. К раствору 2,2 г (0,007 моль) 0-(М-метилкарбамоил)-К-карбоизопропокси-М-л-хлорфенилгидроксил амина в 5 мл этилового спирта добавляют воды до качала помутнения и смесь оставляют при комнатной температуре на сутки. Выпадают белые чешуйчатые кристаллы. Получают
1,7 г продукта (97%); т. пл.
78°С
(из метилового спирта). Н 3,46; 3,64; Вычислено, %: С 47,66; Н 3,11; N 12,36; С1 15,66. Пример 3. 2-Фенил-4-этил-1,2,4-оксадиазолидиндион-3,5. В раствор 1 г (0,004 моль) О- (N-этилкарбамоил) - Ы-карбоизопропокси-Кфенилгидроксиламина в 10 мл сухого серного эфира вносят небольшой кусочек (,1 г) металлического натрия и нагревают на водяной бане нри температуре кипения растворителя в течение 2,5 час. Затем из раствора механически удаляют оставшийся металлический натрий. Эфирный раствор промывают 1%-ной соляной кислотой, водой и высушивают сернокислым магнием. После удаления расгворителя получают 0,8 г продукта (89%); т. пл. 36-37°С (из метилового спирта). Найдено, %: С 58,18; 58,57; Н 4,97; 5,22; N 13,87; 13,87. CitHioN.Oa. Вычислено, %; С 58,24; Н 4,89; N 13,59. Аналогично получают соединения, приведенные в таблице,
Свойства 2-R-4-R-l,2,4 оксадиазолидиндионов-3,5
Таблица Предмет изобретения Способ получения 2-арил-4-алкил-1,2,4-оксадказолидипдионов-3,5 общей формулы /--li Ы AJK г где: X - Н, С1, СН, N0, 4Tr,..,,,,,t Alk - Ci-Сз - алкилы, п - 1,2, отличающийся тем, что 0-(Nалкилкарбамоил). М-карбоалкокси-М-арилгидроксиламин обрабатывают алкилизоцианатом в молярном соотношении 1 : 2 или полярным растворителем, например водным спиртом, или кипятят в инертном органическом растворителе в присутствии каталитических количеств металлического натрия.
