СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИСОКСИЭТИЛОВОГО ЭФИРА ТЕРЕФТАЛЕВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1968 года по МПК C07C69/82 C07C67/26 

Изобретение относится к области получения бисоксиэтилового эфира терефталевой кислоты, который может быть использован как И1СХОДНЫЙ продукт для искусственного волокна.

Известно получение оксиалкиловых эфиров терефталевой кислоты, в частности оксиэтилового, нагреванием окиси этилена с терефталевой кислотой в среде спирта в присутствии в качестве катализатора триэтила.мииа. Выход продукта составляет 79%.

Предложенный способ отличается от известного тем, что для обеспечения высокой степени чистоты конечного продукта в процессе получения бисоксиэтилового эфира из окиси этилена и терефталевой кислоты, проводимого в среде органического растворителя, например спирта, ароматического углеводорода, кетона, в качестве катализатора использук)т триорганофосфины.

При использовании такого катализатора отладает необходимость в длительной и трудоемкой операции очистки в случае использования аминов. Выход продукта составляет около 80%, считая на прореагировавшую терефталевую кислоту, степень чистоты достигает 99%.

кислоты и раствор 27 г окиси этилена и 3,1 г трибутилфосфина в 200 мл изопропанола. Автоклав продувают током азота, затем азотом лее создают давление 15 бар. Взбалтывая массу, доводят температуру до 110°С и при этой температуре выдерживают 4 час, продолжая встряхивание. Взбалтыв ая смесь, охлаждают до 60°С и отфильтровывают непрореагировавшую терефталевую кислоту

(2,4 г или 4,8% от взятой терефталевой кислоты). Затем продолжают охлаждение. Бисоксиэтиловый эфир терефталевой кислоты начинает выпадать при 54°С. Фильтруют при 5°С и получают 49,1 г, т. пл. 108,8-109,4°С. Упаркой фильтра можно еще выделить 21,5 г диэфира с т.пл. 92°С, титр 89,1%.

Пример 2. Реакцию ведут аналогично описанной в примере 1, но вместо изопропанола берут такой же объем метилэтилкетана

и нагревают лишь в течение 2 час. После фильтрации теплой смеси для отделения непрореагировавшей терефталевой кислоты (3,4 г, или 6,8%, взято терефталевой кислоты) и кристалл и защии охлажденного фильтрата, получают 60,5 г бисоксиэтилового эфира терефталевой кислоты с т. пл. 107-108,2°С, титр 97,7%.

1, но вместо изопропанола загружают 200 мл толуола. Получают нерастворимую в толуоле массу. Охлаждают, фильтруют, осадок промывают ВОДОЙ (220 мл) для удаления следов толуола, дают раствору выкристаллизоваться.

Выделяют 5,2 г терефталевой кислоты, т. пл. 167-168°С и получают лервую фракцию в 57,8 г бисоксиэтилового эфира терефталевой кислоты, т. пл. 106,6-107,4°С, титр 99,1%, и вторую фракцию -менее чистого диэфира в количестве 8,8 г, т. пл. 82°С.

Пример 4. Опыт ведут как в примере 2, ко вместо трибутилфосфина загружают 2,5 г фенилдиэтилфосфина.

Выделяют 0,8 г терефталевой кислоты и получают первую фракцию бисоксиэтилового эфира терефталевой ки-слоты - 65,6 г, т. пл. 107,2-108,, титр 97,96%, вторая фракция диэфира - 9,3 г, т. пл. 94-96°С, титр 89,2%.

Предмет изобретения

Способ получения бисоксиэтилового эфира терефталевой кислоты взаимодействием окиси этилена с терефталевой кислотой в среде органического растворителя в присутствии катализатора, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения степени чистоты целевого продукта, в качестве катализатора используют триорганофосфины.