СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРАЗИДОВ ИЛИ АРИЛГИДРАЗИДОВ 2,4,5- ИЛИ 2,3,4-ТРИХЛОРБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ Советский патент 1968 года по МПК C07C243/38 

.1

Данное изобретение может найти применение в качестве гербицидов.

Предложен способ получения гидразидов или арилгидразидов 2,4,5- или 2,3,4-трихлорбензойных кислот, заключающийся в том, что хлорангидрид 2,4,5- или 2,3,4-трихлорбензойной кислоты подвергают взаимодействию с арилгидразипом или гидразингидратом в присутствии органического растворителя, .например, бензола, при температуре кипения растворителя.

Полученные соединения так же, как и способ их получения, в литературе не описаны.

Пример 1. К раствору 2,16 г (0,02 моль) фенилгидразина в 20 мл сухого бензола добавляют по каплям 2,4 г (0,01 моль) хлорангидрида 2,4,5-трихлорбензойной кислоты в 20 мл сухого бензола, нагревают в течение 1 час при кипении и отголяют растворитель с водным паром. Продукт реакции фильтруют и перекристаллизовывают из диоксина. Получают 1,1 г фенилгидразида 2,4,5-трихлорбензойной кислоты (выход 34%), т. пл. 183 - .

|П р и м е р 2. Аналогично примеру 1 с хлорангидридом 2,3,4-трихлорбензойной кислогы получают фенилгидразид 2,3,4-трихлорбензойной кислоты с выходом 28,5%. Т. пл. 174 - 75°С (из диоксана).

Найдено, %: С1 34,35; 34,34; N 8,75, 8,78.

СкацсиызО

Вычислено, %: С1 33,80; N 8,90.

Пример 3. К раствору 2,5 мл гидразингидрата в 10 мл спирта при 0°С в течепие 1 час добавляют 2 г 2,4,5-трихлорбензолхлорида в 20 мл эфира. Выпавший гидразид 2,4,5трихлорбензойной кислоты фильтруют и перекристгллизовывают из диоксапа. Выход 42,7%, т. пл. 282-283°С.

Найдено, %: С1 44,15, 43,90.

,Ы, Вычислено, %: С1 44,50.

Пример 4. Раствор 3,06 г (0,02 моль) ,7-нитрофенилгидразина и 2,4 г (0,01 моль) хлорангидрида 2,4,5-трихлорбензойной кислоты В 60 мл диоксана кипятят в течение 1 час, фильтруют, отгоняют растворитель и реакционную массу нагревают при температуре 190°С в течение 2 час. Полученный п-нитрофенилгидраЗИД 2,4,5-трихлорбензойной кислоты перекристаллизовывают из нитрометана. Выход 36%, т. пл. 244-245°С.

Найдено, %: С1 ЗОД 29,68; N 11,62, 11,53.

CiaHsCIsNgOs Вычислено, %: С1 29,52; N 11,65.

Пример 5. К раствору 0,01 моль гидразида 2,3,4-Трихлорбензойной кислоты и 0,02 моль уксусной кислоты в 30 мл диоксана добавляют 2,4 г (0,01 моль) 2,3,4-трихлорбензоилхлорида Б i20 мл диоксана, нагревают в течение 2 час до к-ипеаия и отгоняют растворитель. Продукт реакции перекристаллизовывают из ледялой уксусной кислоты. Выделяют

1,12 г, (выход 45%) 1,2-бис-(2,3,4-трихлор5ензоил)-гидразида. Т. пл. 279-280°С.

С14НбС1бО2Н2

Найдено, %: С1 46,94, 47,02; N 6,25, 6,37; Вычислено, %: С1 47,42; N 6,25.

Предмет изобретения

Способ получения гидразйдов или арллгидразидов 2,4,5- или 2,3,4-трихлорбенэойных кислот, отличающийся тем, что хлорангидрид 2,4,5- или 2,3,4-Трихлорбензойной кислоты подвергают взаимодействию с арилгидразином или гидразингидратом в присутствии органического растворителя, например бензола, при температуре кипения растворителя.