Изобретение относится к области нолучения нового типа полиазотоуглеводородов - гидразидов (сс-гидразоноалкил) -(арилгидрa3OHo)-N - арил (алкил)иминоуксусной кислоты.
Гидразиды находят широкое применение как биологически активные вещества и ис.ходные соединения при синтезе органических соединений.
Предлагается способ получения новых соединений - гидразидов (а-гидразо,ноалкил)арилгидразоно) - N-арил (алкил)-иминоуксусНОЙ кислоты.
H,NNNHNH,
III
Alk-C-C-C NR
II NNHAr
где R алкил, арил;
Аг-СбН4Х; Х Н, СНз, С1, Вг.
Способ получения таких соединений основан на известной реакции гидразина с ариловым эфиром карбоновых кислот, но с использованием нового исходного сырья, в частности гидразингидрата и арилового эфира (арилгидразоно) - ацил-N - арил(алкил)иминотиоуксусной кислоты.
Процесс ведут при температуре 120-130°С.
Выход целевого продукта составляет 50-60%.
Соединения, полученные по данному способу, по сравНению с известными гидразид ами имеют более высокую реакционную способность и могут быть использованы для получения новых окрашенных полимерных материалов, содержаших гидраз-оно- и гидразогруппы различных новых органических соединений.
Пример 1. Гидразид (сс-гидразоноэтил)(фенилгидразоно) - N - фенилиминоуксусной
кислоты (Alk-СНз, ).
К 0,003 г-моль фенилового эфира ацетил(фенилгидразоно) - N-фенилиминотиоуксусной кислоты приливают 0,006 г-моль гидразингидрата и нагревают массу при 120-130°С с
обратным холодильником и ловушкой для тиофенола (в нее заливают раствор едкого натра) в течение 3 час. Реакционную массу о.хлаждают, смешивают с 4 мл бензола, тщательно перемешивают, через 2 час отфильтроБывают неочишенный гидразид и высушивают его. После этого продукт перекристаллизовывают из воды (3 мл). Выход 58%. Светлокоричневый кристаллический продукт, кристаллизуюш,ийся из воды с 1 моль кристаллигорячей воде, не растворяется в бензоле, т. пл. 138°С.
Найдено, %: С 59,10; 59,21; Н 6,01; 5,97; N 29,93; 30,12.
C.sHigNr-HsO.
Вычислено, %: С 58,71; Н 5,86; N 29,96.
При бенэоилировании 1 моль гидразида хлористым бензоилом (2 моль) в диоксане образуется iN- бензоилгидразид 2-(Ы - бензоилгидразоно) -этил - (фенилгидразоно)-Мфенилиминоуксусной кислоты; выход 15%, кристаллические светло-коричневые кристаллы, нерастворимые в воде, т. пл. 235°С.
Найдено, 18,96; 18,84.
CaoHsrNrO.
Вычислено, %: N 18,95.
Его хлоргидрат - темно-сиреневый кристаллический продукт, растворяется в воде; т. пл. 120°С.
Найдено, %: N 17,60; 17,49.
C30H27N702-HC1.
Вычислено, %: N 17,70.
Пример 2. Гидразид (а-гидразоноэтил)(ге-толилгидразоно) - N -фенилиминоуксусной кислоты (Alk-СНз, Аг-п-СНзСбН4, К СбН5).
Получен аналогично примеру 1. В реакцию вводят tt-толиловый эфир ацетил-(rt-толилгидразоно) ---М-фенилиминотиоуксусной кислоты и гидразингидрат. Выход 53%, светло-коричневый кристаллический продукт; растворим в диоксане и горячей воде, нерастворим в бензоле. Из воды кристаллизуется с 1 моль кристаллизационной воды; т. пл. 132°С.
Найдено, %:-N 28,93; 28,87.
Ci7H2,N7-H20.
Вычислено, %: N 28,73.
Предмет изобретения
Способ получения гидразидов (а-гидразоноалкил) - (арилгидразоно) - N - арил(алкил) иминоуксусной кислоты, отличающийся тем, что гидразингидрат подвергают взаимодействию с ариловым эфиром (арилгидразоно)ацил-Ы-ар.ил(алкил)иминотиоуксусной кислоты при температуре 120-130°С с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
