Предложен сиособ получения цис-, цис-, ;{«с-октадекатриен-9, 11, 13-овой кислоты ко«денсацией октадиина-13 с 10-бромдецин-9-овой кислотой с последующим селективным гидрированием.
Пример. Октадекатрие н-9, 11 -13-овая кислота. К раствору 2,6 г октадиина-1,3 (т. кип. при 18 мм рг. ст.; df 0,9166; 1,4751; MRo 32,63; СаНюРа, вычисленное
35,14), 2,7 г хлористоводородного гидроксиламина, 21,6 г этаноламииа и 0,05 г хлорной медн ь 30 мл метанола при 8-10°С за 30 мин нриливают 5,3 г 10-бромдецин-9-овой кислоты (т. пл. 42-43°С) в 25 мл метанола. Смесь 15 мин перемешивают при той же температуре. Реакционную массу подкисляют 180 мл 2 и. серной кислоты (рН 4-5) и вещество извлекают хлористым метиленом (5 раз ио 40 мл). Соединенные экстракты сущат сернокислым натрием, растворитель удаляют, остаток (7,0 г) кристаллизуют из 10 мл гексана в течение 4 час при 65- 60°С; т. пл. 49,7--50,.
Найдено, %: С 79,54; Н 8,83.
С ПодОа.
Вычислено, %: С 79,50; Н 8,89.
Цис-, ц и С-, ц и с-0 ктадека т р и е н-9,1113-овая кислота. 4,9 г октатриин-9,11,13овой кислоты в 50 мл метанола гидрируют при перемещивании в присутствии 1,0 г палладиевого катализатора при 20-22°С в течение 2 час 15 мин (поглощается 1196 мл водорода, вычислено 1214 мл). Катализатор отделяют и промывают 10 мл метанола. От соеди} енных экстрактов отгоняют растворитель, а остаток перегоняют. Выход 4,7 г (93,93/0); т. кип. 154- 157°С (0,09 мм рг. ст.); df 0,8984, п2° 1,4682;
MR D 86,14, CisHsoOaF.,; вычислено «5,46; RfO,67 в тонком слое на кремниевой кнс.юте.
Растворитель - нетролейнын эфир с т. кин. 40-65°С и эфир в отнонгении 1 : 1 по объему. Ик-спектр: 740с, 947 ср. и 972 сп. см i.
П р е д мет и з о б р е т е и и я
Способ получения цис-, tiuc-, / ас-октадекатриен-9,11,13-овой кислоты, отличающийся тем, что октадиин-1,3 конденсируют с 10бромдец1а1-9-овой кислотой с последующим селективным гидрированием.
