Изобретение относится к способу получения веществ общей формулы
где R - β-арилтиоэтил, алкил, аминоалкил.
Эти соединения обладают физиологически активными свойствами.
Способ получения тиоловых эфиров N-(ω-хлоргексил)-тиокарбаминавой кислоты основан на реакции ω-хлоргексилизоцианата с меркаптанами
Конденсация меркаптанов с ω-хлоргексилизоцианатом протекает при температуре выше 60°С и значительно ускоряется в присутствии каталитических количеств (1-5 мол. %) третичных оснований, особенно триэтиламина. Реакцию удобно проводить в органических растворителях, например бензоле.
Лучшие результаты получены при проведении процесса в атмосфере инертных тазов, например сухого азота. При 80-85°С в присутствии 2 мол. % длительность процесса не превышает 3-4 час, при этом выход целевых веществ близок к теоретическому. Диалкиламиноалкилмеркаптаны легко конденсируются с ω-хлоргексилизоцианатом без катализаторов
Тиоловые эфиры ω-хлоргексилкарбаминовой кислоты - стабильные соединения, не разлагающиеся даже при 200°С, исключение составляют β-диалкиламиноалкилтиол-ω-хлоргексилтиокарбаматы, которые разрушаются до исходных веществ при 125-130°С.
Пример 1. S-(β-о-Хлорфенилтиоэтил)-N-(ω-хлоргексил)-тиокарбамат. Смесь 2,1 г (0,01 г·моль) β-(о-хлорфенилтио)-этилмеркаптана, 1,6 г (0,01 г·моль) ω-хлоргексилизоцианата, 5 мл сухого бензола и одну каплю триэтиламина в атмосфере сухого азота кипятят 3-4 час. Растворитель удаляют в вакууме и получают 3,7 г (100%) кристаллического вещества с т. пл. 36-37°С.
После перекристаллизации из этилового спирта т. пл. 42-43°С.
Найдено, %: Cl 19,51; N 3,64; S 9,00.
C15H21Cl2HOS2
Вычислено, %: Cl 19,39; N 3,82; S 8,74.
Пример 2. S-β-Диэтиламиноэтил-N-(ω-хлоргексил)-тиокарбамат. 1,3 г (0,01 г·моль) диэтиламиноэтилмеркаптана и 1,6 г (0,01 г·моль) ω-хлоргексилизоцианата смешивают при комнатной температуре в 5 мл сухого бензола, а затем нагревают в атмосфере сухого азота при 50-60°С в течение 4-5 час. Растворитель удаляют в вакууме и в остатке получают конечный продукт. Выход 100%; т. кип. (с разложением) 134-135°С (2 мм рт.ст.); 
1,0512; 
1,5091; MRD найдено 83,67; вычислено 83,47.
Найдено, %: Cl 11,90; N 9,68; S 11,00.
C13H27Cl2N2OS.
Вычислено, %: Cl 12,05; N 9,50; S 10,87.
В аналогичных условиях с выходом, близким к теоретическому, получают соединения, перечень и свойства которых приведены в таблице.
1. Способ получения тиоловых эфиров N-(ω-хлоргексил)-тиокарбаминовой кислоты общей формулы 
, где R-β-арилтиоэтил, алкил, аминоалкил, отличающийся тем, что ω-хлоргексилизоцианат подвергают взаимодействию с меркаптанами при температуре 50-100°С в присутствии каталитических количеств третичных оснований, например триэтиламина.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органических растворителей, например бензоле.
