Изобретение касается способа получения этилениминопроизводных n-фенилендифосфорной кислоты общей формулы
где X - OAr или -NCH2CH2.
Полученные соединения могут быть использованы в качестве биологически активных веществ.
Предлагаемый способ состоит в том, что тетрахлорангидрид n-фенилендифосфорной кислоты подвергают взаимодействию с этиленимином, а затем с фенолом в присутствии триэтиламина.
Пример 1. О,О-Дифенил-N,N,N′,N′-диэтилендиамид-n-фенилендиофосфорной кислоты. В круглодонную трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и капельной воронкой, загружают смесь 0,5 г (0,011 моль) этиленимина, 1,18 г (0,011 моль) триэтиламина в 50 мл сухого бензола, затем смесь охлаждают до температуры 4-6°С и прикапывают из капельной воронки раствор 2 г (0,0055 моль) тетрахлорангидрида n-фенилендифосфорной кислоты в 150 мл сухого бензола с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 4°С. По окончании сливания растворов охлаждение убирают, реакционную массу продолжают перемешивать в течение 2-3 час. Образовавшийся дихлорангидрид диэтилендиамидо-n-фенилендифосфорной кислоты не выделяют в свободном виде вследствие неустойчивости и применяют для дальнейшей реакции с фенолом в бензольном растворе.
Для этого к смеси бензольного раствора сырого хлорангидрида и хлористоводородной соли триэтиламина прибавляют из капельной воронки 1,1 г (0,011 моль) свежеперегнанного фенола и 1,18 г (0,011 моль) триэтиламина в 50 мл сухого бензола с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы была 20-25°С. По окончании сливания растворов реакционную смесь перемешивают еще 2-3 час и оставляют на ночь при комнатной температуре. Затем раствор отфильтровывают от выпавшей хлористоводородной соли триэтиламина, бензол удаляют в вакууме. В остатке масло коричневого цвета, к которому прибавляют эфир (10-15 мл), несколько капель ацетона, и оставляют на 2-4 суток на холоду (0-5°С). При трении стеклянной палочкой образуется кристаллический осадок, который отфильтровывают, промывают 5 мл эфира и дважды перекристаллизовывают из 30-40 мл бензола (один раз с углем). Получают бесцветные кристаллы.
Аналогичным образом синтезируют другие О,О′-диарилдиэтилендиамиды и О-арилтри-этилентриамиды n-фенилендифосфорной кислоты.
Способ получения этилениминопроизводных n-фенилендифосфорной кислоты, содержащих остатки фенолов, отличающийся тем, что тетрахлорангидрид n-фенилендифосфорной кислоты подвергают взаимодействию сначала с этиленимином, а затем с фенолом в присутствии триэтиламина.
