СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-МЕТИЛ-1-АРИЛ- ЦИКЛОГЕКСАНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ Советский патент 1968 года по МПК C07C13/18 C07C2/70 

Известен способ получения метилциклогексилпроизводных бензола, толуола, этплбензола, трех изомеров ксилола, мезитилена, изопропилбензола и вгор-бутилбензола кондепсацией этих углеводородов с метилхлорциклогексаном в присутствии хлористого алюминия. Таким образом получается смесь изомеров арилметилциклогексановых углеводородов.

Предлол ено арилметилциклогексановые углеводороды получать взаимодействием ароматических углеводородов со смесью изомеров метилциклогексена в присутствии серной кислоты.

На основе описываемого способа получают: 1 -метил-1 -фенилциклогексан, (1 -метилциклогексил) -толуол, (1-метилциклогексил)-этилбензол, (1-метилциклогексил)-7К-ксилол, (1-метилциклогексил)-о-ксилол, (1-метилциклогексил) -л-ксилол, (1-метилциклогексил)-мезитилен, (1-метилциклогексил) -псевдокумол, (1 -метилциклогексил) -изопропилбензол, (1-метилциклогексил )-втор-бутилбензол при температуре 20°С, молярном соотношении ароматических углеводородов к метилциклогексену 6 : 1 в течение 2,5 час. Процесс ведут в присутствии сер})ой кислоты 90- и 92)/,;ной концентрации в количестве 100 /аот веса

исходного ароматического углеводорода. Продукт реакции после опыта промывают до нейтральной реакции, высушивают над хлористым кальцием и фракционируют. Выход 14,3-93,.

Пример 1. М е т и л ц и к л о г е к с и л и р ованне бензола. В трехгорлую круглодон11 ю колбу емкостью 0,5 л, снабженную мехаiuiiecicoii мешалкой с ртутным затвором, терглометром и капельной воронкой, загружают 1,2 г-моль (93.6 г бензола, 93,6 г серной кислоты 90%-ной концентрации. Затем при температуре и Э1 ергнчном пере.мешивании

через капельную цоронку в течение 2 час в реактор подают 0,2 г-моль (19,2 г метилциклогексена. Далее при этой температуре реакционную смесь перемешивают еще 0,5 час. Полученный катализат разделяют на кнслотный и углеводородный слои, последний промывают водой до нейтральной реакции и высушивают над хлористым кальцием.

Высушенный катализат фракционируют. Выход продукта метилциклогексилирования

бензола, выкипающего при 93-94°С (2 мм рт. ст.), 22,6 г (64,9-1/0 от теоретического).

В результате проведенного анализа установлено, что продукт представляет собой 1-метил-1-феиилциклогексап; di 0.9497; по

Количество возвратного бензола 71 г, его можно повторно использовать в реакции.

П р и 1 е р 2. М е т и л ц и к л о г е к с и л и р ов а н и е т о л у о л а. Иснользуя описанную аппаратуру и условия опыта, метилцнклогексилируют толуол. Выход (1-метнлциклогексил)-толуола 34,7 е (92,3-/о от теоретического);

d4° 0,9405; т. кип. 103-104°С (2 мм рт. ст.); По 1,5240; мол. вес. 187,3; MRo 61,2.

Количество возвратного толуола 82,f:

П р н .; С р 3. Л1 е т и л ц и к л о г е к с и л и р ов а н и е э т и л б е и з о л а. Р1сиользуя описанную аппаратуру и условия опыта, подвергают метилциклогекспл1;рованию этилбензол. Выход (1-метнлдпклогсксил)-этилбензола 36,3 г (89,70/,).

Количество возвратного этилбензола 103,7 г.

Физико-химические показатели синтезированного (1-метилцнклогексил) -этилбеизола: т. кип. 119-12ГС (2 мм рт. ст.); df 0,936;

20

По L5228; мол. вес 201,7; MRo 65,9.

П р и м е р 4. М е т и л ц и к л о г е к с и л и р ов а н и е о-к сило л а. Используя описанную выше anHa|jaTypy и условия опыта, подвергаЮТ метилциклогексилированию о-кенлол. Выход (1-метнлциклогексил)-о-кеилола 37,8 г (93,6%); т. кип. 120-123°С (2 мм рт. ст.);

9ПОЛ /

dr 0,9437; HD 1,5281; мол. вес 202,4; MRo 65,9.

Колнчество возвратного о-ксилола 93,6 г, возвратного параксилола 114,4 г.

П р и .л е р 5. М е т н л ц и к л о г е к с н л и р ов а и и е м е з и т н л е н а. Аппаратура н условия опытов аиалогичны оныту примера 1. Выход (1-метилциклогексил)-мезит 1лена 6,2 г (14,3о/и); т. кип. 120-127°С (2 мм рт. ст.);

df 0,9240; По 1.5130; мол. вес 210,8; MR о 70,6.

Количество возвратного мезитилепа 108,6 г.

Предмет изобретен и я

Способ получения 1-метнл-1-арнлииклогексановых углеводородов из ароматических углеводородов, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого иродукта, расширения сырьевой базы, ароматические углеводороды подвергают взаимодействию со смесью изомеров метилциклогексена в присутствии сериой кислоты.