Известен сиособ получения 1-метил-1-фенилциклонентана конденсацией бензола с 1-метилциклонентанолом или 1-хлор-1-метилниклонентаном в присутствии хлористого алюминия.
При коиденсации бензола с 1-метнлциклопентанолом при молярном соотношенни бе 1зола к 1-метилциклонентанолу 14:1 и нагревании реакционной массы до кинения, продолжительиости процесса более 14 час и количестве катализатора 81,, считая иа взятый спирт, выход продукта составляет .
По предложенному способу 1-метил-1-арилциклонентановые углеводороды нолучают взаимодействием аро атическ1 х углеводородов со смесью изомеров метилциклонентеиа г, присутствии серной кислоты 92Vu-ioA коиценграции. Процесс ведут при температуре 20С, молярном соотношении ароматнческих углеводородов к метилциклонентену 6 : 1 в присутствии серной кислоты 92%-ной концентрации в количестве от веса исходного ароматического углеводорода в течение 2,5 час. В качестве метилциклонентилируемых агентов иснользуют бензол, толуол, этилбензол, о-ксг1лол, иг-ксилол, д-ксилол, мезитилен, нсевдокумол, г зо-ироннлбснзол, вго/о-бутилбензол. Продукты реакции иосле опыта промывают до нейтральной реакцни, высушивают над
хлористым кальцием и фракционируют. Выход иродукта 8.1-72,9э/о.
Пример 1. М е т и л ц и к л о п е н т и л ир о в а н не бе и зола. В трехгорлую круглодомную колбу емкостью 0,5 л, снабженную механической мешалкой с ртутным затвором, термометром и капельной воронкой, загружают 1,2 г-моль (93,6 г) бензола, 93,6 г серной кислоты 92J/o-пoй концентрации. Затем при температуре 20°С и энергичном неремешиванни через капельпую воронку в течение 2 час в реактор подают 0,2 г моль (16,4 г) метилциклонентена. В дальнейшем нри этой температуре реакционную смесь перемешивают еще 0,5 -tac. Полученный катализат разделяют на кислотный н углеводородный слои, последний промывают оо.юй до нейтральной реакции и высушивают над хлористым кальцием.
.тализат фракционируют,
BbicyiucHHbiii Выход продукта метилциклонентнлирования бензола, выкинаюпдего при 53-54°С (0,1 мм рт. ст.), 9,5 е (29,8% теоретического). В результате проведеииого анализа устаиовлено, что BcnieeTBo представляет собой 1-метил-1фенилциклопентан; d4 0,9331; по 1,5220; мол. вес. 160,3; MR о 51,9.
Пример 2. МетилциклопентИоТирование толуола. Используя описанную аппаратуру и условия опыта, подвергают метилциклопентилированию толуол. Выход метилциклопентилтолуола 22 г (61,5о/о от теоретического). Количество возвратного толуола
Физико-химические показатели 1-метилциклопентилтолуола: т. кип. 67-68°С (0,1 М;А рт. ст.; df 0,9328; по 1,5222; мол. вес. 173,6; MRo 56,9.
Пример 3. Метилциклопентилирование этилбензола. Используя описанную выше аппаратуру и условия опыта, подвергают метилциклопентилированию этилбензол. Выход 1-метилциклопентилэтилбензола 22,3 г (59,); т. кип. 84-86°С (0,1 мм рт. ст.); df 0,9273; пп 1,5194; мол. вес. 187,8; MR D 61,5.
Количество возвратного этилбензола 102,7г.
Пример 4. Метилциклопентилирование о-ксилола. Используя описанную в примере 1 аппаратуру и условия
опыта, подвергают метилциклопеитилированию о-к с и л о л.
Выход 1-метилциклопентил-о-ксилола 27 4 г (72,9о/а); т. кип. (0,1 мм рт. ст.); df 0,9362; по 1,5260; мол. вес. 189; MR о 61,6.
Количество возвратного о-ксилола 89,9 г.
Пример 5. М е т и л ц и к л о п е н т и л ирование мезитилена. Аппаратура и условия опыта аналогичны опыту, описанному в примере. Выход 1-метилциклопентил-мезитилена 3,3 г (8,1%); т. кип. 106-ЮВ С (0,1 мм рт. ст.); df 0,9329; По 1,5252; мол. вес. 200,1; MR о 66,2.
Предмет изобретения
Способ получения 1-метил-1-арилциклопентановых углеводородов из ароматических углеводородов, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, расширения сырьевой базы, ароматические углеводороды подвергают взаимодействию со смесью изомеров метилциклопентеиа, в присутствии серной кислоты.
Авторы
Даты
1968-01-01—Публикация