Известен способ получения галоидзамещенных а-метилстиролов алкилирсванием галоидбензола пропан- пропиленовой фракцией с последующим дегидрированием образующего при этом алкилгалоидбензола в присутствии катализатора, например СиО-Сг2Оз. Выход целевого продукта 20-25VoПредложенный способ отличается от известного тем, что галоидбензол обрабатывают либо аллилгалогенидами, либо диоксандиброМИДОМ, полученным при этом 1-галоид-2-(галоидфенил)-пропаны дегидрогалоидируют кипячением со спиртовой щелочью. Ведение процесса предложенным способом увеличивает выход целевого продукта с 20-25 до SOVoПример 1. 1-хлор-2-(фторфенил)-пропан получают алкилированием фторбензола хлористым аллилом с использованием в качестве катализатора BFg- НзР04; выход 30-35/о от теоретического; т. кип. 88-93°С (5 мм рт. ст.) df 1,0069; п° 1,4965; MRo: найдено 44,79, вычислено 44,93.
Найдено, э/„: С 62,60, 62,48; Н 5,18, 5,62; мол. в. 170,30, 173,10.
СдНюмистым аллилом с использованием в качестве катализатора 98 /о-ной серной кислоты: выход 28,32% от теоретического; т. кип. 103-106°С
2020
1,5632, MRo
(3 мм рт. ст.), d4 1,4078, по найдено 51,89, вычислено 52,80.
Найдено, %: С 46,25, 46,18; Н 4,28, 4,30; мол. в. 230,10, 233,80.
CgHio.
Вычислено, о/о: С 46,21; Н 4,26; мол. в. 233,5.
П р и М е р 3. Дегидрогалоидирование осуществляют кипячением 1-галоид-2-(галоидфенил)-процанов с насыщенным спиртовым раствором КОН (0,3 моль едкого кали на каждые 0,1 моль отщепляющего галоидного водорода). По окончании реакции углеводородный слой отделяют, спиртовой - экстрагируют ггетролейным эфиром. Объединенные углеводородные фазы промывают водой и сушат хлористым кальцием, а-метилстиролы выделяют перегонкой в вакууме. В качестве 1-галоид-2-(галоидфенил)-пропанов берут 1-хлор-2-(фторфенил)-, 1-бром-2-(хлорфенил)- и 1 -бром-2- (бромфенил) пропаны. 3 ющийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, галоидбензол обрабатывают либо аллилгалогенидами, либо диоксанди,4...... бромидом, и полученные при.этом 1-галоид-2-(галоидфенил)-проданы дегидрогалоидируют кипячением со спиртовой щелочью.
