Изобретение относится к способу нолучення алканолов, содержащих серу и карбалкоксигруппу, в частности карбалкоксиметилтиоэтанолов. Эти соединения в литературе не описаны. Они могут найти применение в качестве исходных продуктов в органическом синтезе, например в синтезе новых мономеров, позволяющих получать синтетические каучки, обладающие новышениой морозостойкостью и хорошими прочностными свойствами при высоких температурах.
Способ состоит в том, что эфиры меркаптоуксусной кислоты подвергают взаимодействию с этиленхлоргидрииом в ирисутстви водного или спиртового раствора щелочи. Целевой продукт выделяют известными .
Пример 1. Карбметоксиметилтиоэтанол (НОСПгСЬЬЗСНгСООСНз).
К 0,6 г-моль 25%-ного спиртового раствора щелочи при перемешивании прикапывают 53 г (0,5г-л(оль) метилового эфира меркаптоуксусной кислоты, затем к смеси добавляют 48,2 г (0,6 г-моль) этиленхлоргидрина. Смесь нагревают до 60°С и перемешивание продолжают еще 2 час. Продукт экстрагируют бензолом, промывают 25%-ным раствором соды, водой и сушат сульфатом натрия или магиия. Бензол отгоняют и перегонкой остатка в вакууме получают -14,25 г карбметоксиметилтиоэтанола (59% от теоретического), т. кип. 125,5-126°С 8 лш рт. ст.;/ig 1,4940; df 1,2103; найдено 36,08 вычислено 36,47.
Пайдено, %: С 40,08; Н 6,64; S 21.22.
СбНюОзЗ.
Вычислено, %: С 40,00; Н 6,67; S 21,33.
П р Н М е р 2. Карбэтоксиметилт юэтанол (HOCHsCHsSCHoCOOC.Hs).
К 0,6 г-моль 25%-ного водного раствора щелочи при перемешивании прикапывают 60 г (0,5 г-моль) этилового эфира меркаптоуксусиой к 1слоты, затем к смеси добавляют 0,6 г-моль этнленхлоргидрииа. Далее процесс проводят, как описано в примере 1. Получают 46,74 г карбоэтокси етилтиоэтанола (выход 57% от теоретического), т. кип. 120-121° С/ 4 мм рт. ст.; п- 1,4847; d|° 1,1533; MRo найдено 40,93; вычислено 41,09.
Найдено, %: С 43,73; П 7,40; S 19,83.
СбН,,Оз5.
Вычислено, %: С 43,90; П 7,32; S 19,51.
П р и мер 3 Карбизоиропоксимет илтиоэтанол (ПОСНаСНаЗСПоСООСзНг-изо).
350788 34
получают с выходом 54,5% карбоизопропоксн-Предмет изобретения
метилтиоэтанол, т. кип. 109°С/2 мм рт. ст.;
п2° 1,4824; df 1,1238; М. найдено 45,31; вы-Способ получения карбалкоксиметилтиоэтачислено 45 70иолов, отличающийся тем, что эфиры меркапИайдено, %: С 46,91; Н 7,92; S 18,13.вию с этиленхлоргидрином в присутствии расСуНмОзЗтвора щелочи с последующим выделением цеВычислено, %: С 47,20; Н 7,86; S 17,98.левого продукта известными приемами.
5тоуксусной кислоты подвергают взаимодейст
