СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М-АЛКИЛЗАМЕЩЕНКЫХ а-(р ОКСИАЛКИЛ)-ПИРРОЛОВ Советский патент 1968 года по МПК C07D207/323 

Описание патента на изобретение SU221710A1

Изобретение относится к области -получения новых соединений. Предлагаемы способ получения N-алкилзамещеиных а-(р-оксиалкил)-пирролов заключается в том, что N-алкилзамещенные пир|ролы обрабатывают окисью этилена в присутствии протонодонорных веществ, например воды, уксусной кислоты, серной кислоты, ири тем-пбратуре около 200°С. Продукты .выделяют известным способом, их выход составляет 30-50% по прореагировавшим N-алкилзамещенным пирролам и около 40% по окиси этилена. Пример 1. Синтез 3-метил-5(|3-оксиэтил)-1,2-дигидропирролизина. В автоклав емкостью 50 лгл загрул ают 36,36 г (0,3 лшл&) 3-метил-1,2-дигидрОПИрролизина, 4,4 г (0,1 моль) окиси этилена, 1 г воды и 0,078 г уксусной кислоты. Автоклав нагревают при 190-200°С в течение 5 час. Реакционную смесь, выгруженную из автоклава, промывают водой три раза по 50 л(л, разбавляют 100 .ил эфира и полученный зфирный раствор, сушат иад едким кали в течение 1 суток. После этого отгоняют эфир, и остаток Подвергают фракционированной перегоике при уменьшенном давлении. В результате -перегонки получают 25,91 г непрореагировавшего 3-метил-1,2-дигидропирролизина и 6,48 г 3-метил-5-(р-оксиэтил)-1,2-дигидропирролизина (выход 45,5% на вступивший в реакцию 3-метил-1,2-диг;1дропиррол1 зина и 39.2% на окись этилена). Т. кип. 122-123 С (4 мм} df 1,0587; MRo 48,32. Вычислено, %; 48,51. Найдено, %; С 72,48; 72,52; Н 9,07, 9.28; N 8,32; 8,25. CioHisNO. Вычислено, %; С 72,69; Н 9,15; N 8,48. Ацетильное ироизводиое вышеуказаиного спирта получено иагреванием его с уксусным ангидридом (ири мольном отношении первого ко второму 1 : 1,5) в течение 10-15 мин. при . Уксусный ангидрид и уксусная кисловодяной баие при иониж ейта отгоняются на остаток разгоняется в ном давлении, и кууме. Т. кип. 131 -133°С (3 мм) df 1,0611; MRo 58,23. Вычислено, %; 57,88. Найдено, %; N 6,89, 7,03. CioHiTNOa. Вычислено, %: N 6,76. гидропирролизина, 4,4 г (0,1 моль окиси этилена и 1 г воды. Условия реакцш-; и обработка катализата аналогичны описанным в примере 1. В результате перегонки получают 23,78 г непрореагировавшего 3-1метил-1,2-дигидропир ролнзина и 5,09 г 3-метил-5(13-оксиэтил)-1,2-дигидрОПИрролизина (выход 29,7% на встунившкй в реакцию 3-метил-1,2-дигидропирролизия и 30,8% на окись этилена). Пример 3. В автоклав емкостью 50 жл загружают 36,36 г (0,3 лшль) 3-метил-1,2-дигидропирролизина, 4,4 г (0,1 моль окиси этилена и 1 г ледяной уксусной кислоты. Условия реакции и обработка реакционной смеси аналогичны описанным в -примере 1. В результате церегонки получают 26,28 е непро1реаги1ровавшего 3-метил-1,2-дигидропирролизи«а и 5,28 г 3-метил-5(р-оксиэтил)-1,2-дигидропирролизина (выход 38,4% на вступивший IB реакцию 3-метил-1,2-дигидроцирролиЗИН и 32% на окись этилена). Пример 4. В автоклав емкостью 50 жл загружают 36,36 г (0,3 моль 3-метил-1,2-дигидропврролизина, 4,4 г (0,1 моль) окиси этилена и 1 г (0,04%) раствора еер-ной кислоты. Условия реакции и обработки реакционной смеси аналогичны описанным в примере 1. В результате перегонки получают 25,15 г непрореагировавшего 3-метил-1,2-дигидропирролизина и 6,96 г 3-метил-5-(р-оксиэтил) 1,2-дигидропирролизина (выход 45,5% на вступивший в реакцию 3-метил-1,2-дигидроцирролизин и 42,1% на окись этилена). Аналогично способу, описанному в цримере 1, получены 5-:(р-оксиэтил)-1,2-дигидропирролизин (выход на прореагировавший 1,2-дигидропирролизин 32,7%, на окись этилена 31,7%), 2-этил-5-(|: -окси9тил)-1,2-дигидропирролизин (выход 50,08% на прореагироВавший 2-этил-1,2-дигидропирролизин и 37,7-% на окись этилена) и их ацетильные шроиззодные. 5- (|3-о к с и э т и л) - 1,2 - д и г и д р о п и рТ. кии. 122°С (5 .ил); по 1,5432; о л и 3 и и. f 1,0855; MRo 43,92. Вычислено, %: 43,89. Найдено, %: С 71,60; 71,61; П 8,70; 8,80; 8.97; 9,01. C.HisNO. Вычислено, %: С 71,49; Н 8,66; N 9,25. Ацетильное производное. Т. киП. 126- df 1,0825; 26, (3 лыО; Пи 1,5120; Ro 53,57. Вычислено, %: 53,26. Найдено, %: N 7,34; 7,59. CiaHisNOs. N 7,24. Вычислено, 2-э т и л - 5- (|3 - о к с и э т и л) -1,2-д и ги д р ои р р о л и 3 и Н. т. кип. 119,5-120°С 1 лш); ПЕ 1,5246; dl 1,0294; MRo Вычислено, Найдено, % 73,28; 73,38; Н 9,38; 9,36; 7,86; 8,03. CuHiTNO. Вычислено, %: С 73,71; Н 9,54; N 7,81. Ацетильное производное. Т. кип. 127,5df 1,0356; 29°С (2 Пв 1.5009; Rn 62,94. Вычислено, %: 62,49. Найдено, %: N 6,78; 6,53. CisHioNOa. Вычислено, %: N 6,32. Предмет изобретения Способ получения N-алкилзамещенных - (Р - оксиалкил) - пирролов, отличающийся е.м, что N-алкилзамещенные пирролы подверают взаимодействию с окисью этилена в рисутствии иротонодонорных веществ, наприер воды, уксусной кислоты, серной кислоты, ри температуре около с последуюш,им ыделением продуктов известным способо.м.

Похожие патенты SU221710A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРРОЛИЗИДИНА ИЛИ ЕГО ГОМОЛОГОВ 1967
SU201413A1
Способ получения производных 1-оксо-6-азаспиро-4,4нонана 1972
  • Маркушина И.А.
  • Шуляковская Н.В.
SU426466A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛЗАМЕЩЕННЫХ 4,7-ДИГИДРО- ИЛИ 4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОИЗОИИДОЛОВ 1969
  • А. А. Пономарев, И. А. Маркушина Г. Е. Мариничева
SU253806A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ РЯДА 1,6-ДИОКСА-9-АЗАСПИРО- 1967
SU191579A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХдивинилфосфиновой кислоты 1971
SU295767A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ а-ОКСИКИСЛОТ И а-ГЛИКОЛЕЙ 1966
SU180181A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛ- И АРАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХАЛЬДЕГИДОВ 1972
SU352873A1
Способ получения замещенных 2-хлорэтилдихлортиофосфатов 1976
  • Близнюк Николай Кириллович
  • Чверткина Людмила Викторовна
  • Кваша Зоя Николаевна
SU563420A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКИСЕЙ МЕТИЛ-ДИ-(АРИЛОКС^- МЕТИЛ)- ИЛИ МЕТИЛ-ДИ-(|3-АЛКОКСИЭТОКСИМЕТИЛ)::~ФОСФИНОВТих*;нЧ^С?{АГ] ' Bsif;:TliGTr:'A.,^,,^.,1. »,n4i>&4,^.M.,iMHniit*»^rfttfrVg- 1965
  • Изоб Ретени
SU173765A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ АЛКИЛ(АРИЛ)ФОСФИНИСТЫХ КИСЛОТсоЕса.!дзиД'Л^ П.'.Т:!1ТИ8--ТЕ::;::|ЯЕс::.':1 6;'i5A:;Gi ZKA 1965
SU173235A1

Реферат патента 1968 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М-АЛКИЛЗАМЕЩЕНКЫХ а-(р ОКСИАЛКИЛ)-ПИРРОЛОВ

Формула изобретения SU 221 710 A1

SU 221 710 A1

Даты

1968-01-01Публикация