СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТОАЛ1ИНОФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ N-АЛКИЛ- ИЛИ N-APИЛKAPБAЛ\ИHOBЫX КИСЛОТ Советский патент 1968 года по МПК C07C271/52 C07C269/02 C07C271/58 A01N47/10 

Изобретение касается способа получения aцeтoaJMИнoфeнилoвыx эфиров N-алкил- и N-арилкарбаминовых кислот. Эти соединения представляют интерес как физиологически активные вещества. Соединения получают взаимодействием ацетиламинофенола с соответствующим изоцианатом в ореде сухото инертного растворителя при температуре 50- 180°С. Вещества очищают перекристаллизацией. Реакция протекает по оксигруппе с образованием производных карбаминовой кислоты, а не по свободному водороду аминогруппы, что подтверждено ИК-спектрами.

Так, спектр поглощения лг-ациламинофенилового эфира N-этилка.рбаминовой кислоты имеет максимум поглощения при 3470 что соответствует NH-npynne, кроме того, в спектре отсутствует линия, соответствующая валентным колебаниям свободной оксигруппы. j

Пример 1. К суспензии 3,4 г (0,025 иоугь) л-оксиацетанилида в 50 лы сухого толуола прибавляют 1,2 г (0,025 моль метилизоцианата, 2-3 капли триэтиламина и нагревают реакционную смесь 3 час при температуре кипения. Образующийся ж-ацетоаминофениловый эфир N-метилкарбаминовой кислоты выпадает в осадок. Выход 4,15 г (94,5% от теоретического); т. пл. 160-16Г°С (из хлорофо,рМа).

Найдено, %: С 57,30; 57,52; Н 6,08; 6,27; N 12,72; 12,90.

Вычислено для Cioni.)N2O:i, %: С 57,60; Н 5,81; N 13,45.

Пример 2. К суспензии 3.4 г (0,025 лголь) л -оксиацетанилида в 50 лгл сухого толуола прибавляют 3,8 г (0,025 моль} лг-хлорфенилизоцианата, 2-3 капли триэтиламина и нагревают реакционную смесь при температуре кипения 5 час. Образующийся продукт выпадает в осадок. Получают 5,9 г лг-ацетоаминофенилового эфира Ы-лг-хлорфенплкарбал1Иновой кислоты; т. пл. 158-159°С (из спирта). Выход 90%.

Найдено, %: С 58,78; 58,78; Н 4,69; 4,70;

С1 11,52; 11,22; N 9,52; 9,43.

Вычислено для Ci.-,Hi3ClN2O.3, );

С 59,13; Н 4,30; С1 11,60; N 9,21.

Аналогично получают соединения

оощеи формулы

CH,CONli-- r

-OOCNHlПредмет изобретения

Способ получения ацетоаминофениловых эфиров N-алкил- или N а;рилкарбаминовых кислот, отличающийся тем, что, с целью получения веществ, обладающих физиологически активными свойствами, ацилирова«ный аминофенол подвергают взаимодействию с алкил или арилизоцианатом в среде инертного растворителя при температуре 50 -180°С с последующим выделением целевого продукта обычными приемами.