Изобретение относится к области получения до сих пор неизвестной группы соединений 5,6:5,6-(1-кето-3,3-диметил-1,2,3,4 - тетрагидробенз)-2-метил-7-фенил-4-аза (или -4-бутил-4-аза)-4,7-дигидроиндандион-1,3 или 2,5диметил-6-карбэтокси-7-фенил-4-аза - 4,7 - дигидроиндандиона-1,3, которые могут быть использованы как физиологически активные вещества.
Предложенный способ заключается в том, что 2-бензаль-5-метилциклопентатрион-1,3,4 подвергают взаимодействию с имином циклического р-дикетона-димедона при кипячении в этаноле или, соответственно, сплавлению с алифатическим р-аминовинилкарбонильным соединением и выделяют продукт известным способом.
Пример . Синтез 5,6:5,6-(1-кето3,3-диметил-Г,2,3,4-тетрагидробенз)-2 - метил-7-фенил-4-аза-4,7-дигидроиндандиона - 1,3. Смесь растворов 0,5 г (2,33 м-моль) 2-бензаль5-метилциклопентантриона-1,3,4 в 15 мл этанола и 0,295 г (2,12 м-моль) 3-амино-5,5-диметилциклогексен-2-она кипятят 20 мин. Весь этанол отгоняют, ярко-желтый осадок растворяют в небольшом количестве ацетона и хроматографируют через колонку, заполненную АЬОз.
кристаллическое вещество, т. пл. 140°С (перекристаллизуется из ацетона -J- вода). Выход 0,25 г (32%).
Растворяется в полярных растворителях. С алкоголятами натрия образуют ярко-красный раствор.
Вычислено, %: С 75,19; Н 6,32; N 4,17.
C.iHaiNOa. Найдено, %: С 74,69; Н 6,52; N 4,19.
Пример 2. Синтез 2,5-диметил-6-карбэтокси-7-фенил-4-аза - 4,7 - дигидроиндандиона-1,3. 2 г (9,3 м моль) 2-бензаль-5-метилциклопентатриона-1,3,4 и 1,22 г (9,4 м-моль) этилового эфира р-аминокротоновой кислоты сплавляют при температуре 80-90°С, затем растворяют в 20 мл ацетона и хроматографируют через колонку с AloOa. После элюирования этилацетатом и упаривания досуха получают ярко-желтое кристаллическое вещество; т. пл. 198-200°С (кристаллизуется из этанола). Выход 0,8 г (26,5%).
С метилатом натрия образует красный раствор.
Пример 3. 5,б:5,6-(Г-кето-3,3-диметил1,2,3,4-тетрагидробенз)-2-ыетил-7 - фенил 4-бутил-4-аза-4,7-дигидроиндандион-1,3 получают аналогично соединению примера 1 из 0,4 г (1,87 м-моль) 2-бензаль-5-метилциклопентантриоиа-1,3,4 и 0,365 г (1,88 МНОль бутилимина-димедона. Продукт отделяют от примесей, элюируя через колонку с AlgOs этилацетатом. После упаривания досуха получают желтое кристаллическое вещество, т. пл. 130°С (перекристаллизуется из ацетона 4- вода). Выход 0,54 г (73%).
С метилатом натрия образуют темно-синий раствор.
Вычислено, %: С 76,68; П 7,46; N 3,58.
СазПадМОз. Пайдено, %: С 76,33; Н 7,41; N 3,45.
Предмет изобретения
Способ получения 5,6:5,6-(Г-кето-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидробенз)-2-метил - 7 фенил-4-аза (или -4-бутил-4-аза)-4,7-дигидроиндандион-1,3 или 2,5-диметил-6-карбэтокси 7-фенил-4-аза-4,7-дигидроиндандиона-1,3, отличающийся тем, что 2-бензаль-5-метилциклопентатрион-1,3,4 обрабатывают имином циклического р-дикетопа-димедопа при кипячении в этаноле или сплавляют при температуре 80- 90°С с алфатическим р-аминовинилкарбонильным соединением с последующим выделением продукта известным способом.
