Изобретение относится к области получения соединения, которое может найти применение в качестве промежуточного продукта в производстве физиологически активных веществ.
Предложенный способ получения 2-имино-4кето-6-трихлорметилтетрагндро-1,3 - оксазина заключается во взаимодействии р-трихлорметил- -пропиолактона с S-алкилтиомочевиной в спиртовой или водноспиртовой среде при температуре 60-80°С с последующим выделением целевого продукта путем разбавления реакционной массы водой. Основание S-алкилтиомочевины получают непосредственио в реакционной смеси при действии триэтиламина на соль S-алкилтиомочевины.
Пример 1. В 10 жл 50%-ного этилового спирта растворяют 584 мг (3 моль) р-трихлорметил-р-пропиолактона и 420 .иг (3 моль) триэтиламина. Раствор нагревают в течение 10- 15 мин при 60-70°С и разбавляют водой до полноты осаждения. Получают 440 мг (63% от теоретического) целевого продукта; т. пл. 241-242°С (с разложением; из водного диоксаиа).
Найдено, %: N 11,93; 12,11; С1 43,75; 43,89.
(С 0,1-амидная), 1580 (2-амидиая), 1250 (имидная N-Н), 1273 (С-О), 1155 (С-О), 3150-3200 (валентная .Н с,), а также отсутствием полосы валентных колебаний О-Н.
Пример 2. В 5 мл спирта растворяют 185 мг (1 ммоль) бромистоводородной S-этилтиомочевины и 190 мг (1 ммоль} р-трихлорметил-р-пропиолактона, затем добавляют 105 мг (1 ммоль) триэтиламнна. Реакционную смесь нагревают в течение 30 мин при 70-80°С, охлаждают, разбавляют водой и отфильтровывают выпавший осадок. Получают 161 мг (70% от теоретического) продукта, иденгичного описанному в примере 1.
Пример 3. К смеси 190 мг р-трихлорметил- э-пропиолактона и 140 мг сернокислой соли З-метилтиомочевииы в 6 мл водного спирта (1:1) прикапывают концентрированный раствор щелочи (из 40 мг едкого натра), оставляют стоять 3 час, затем разбавляют водой до полноты осаждения целевого продукта. Выход 240 мг (85,7%), т. пл. идентична полученной в примере 1 (после кристаллизации из спирта).
Предмет изобретения 3 вергают взаимодействию с солями S-алкилтиомочевины и триэтиламином или щелочью в 4 спиртовой или водноспиртовой среде при температуре 60-80°С.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ З-ОКСИ-4,1,4- ТРИХЛОРМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЬ! | 1967 |
|
SU198323A1 |
| Способ получения N-замещенных производных азиридин-2-карбоновой кислоты или натриевой соли кислоты | 1985 |
|
SU1431676A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРАЗИДОВ З-ОКСИ-4,4,4- -ТРИХЛОРМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ | 1967 |
|
SU190883A1 |
| Способ получения пентадеканолида | 1979 |
|
SU941368A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕНПЫХ АМИНОТИОЛОВ | 1970 |
|
SU288753A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ-3-МЕТИЛ-4- | 1969 |
|
SU255286A1 |
| Производные 4-(замещенного фениламино)хиназолина или их фармацевтически приемлемые соли, способ ингибирования рецепторной тирозинкиназы и фармацевтическая композиция | 1996 |
|
RU2694252C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ХРОМАНА ИЛИ ТИОХРОМАНА И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) | 1990 |
|
RU2092483C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ 7fi АЦИЛАМИНО-3- МЕТИЛ-ЦЕФ-3-ЕЛ1-4-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ | 1973 |
|
SU383303A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 1,2-ДНГИДРО-1,2,4- | 1968 |
|
SU231412A1 |
