Изобретение относится к способу получения труднодоступных замещенных ацетиленовых спиртов тиофенового ряда. Такие спирты представляют значительный интерес как полиреакционноспособные соединения и как вещества, обладающие высокой биологической активностью.
Предложен новый способ, заключающийся в том, что 2-тиофенальдегид взаимодействует с магнийбромацетиленам и в среде органического растворителя, например тетрагидрофурана, при температуре до 100°С с последующим выделением продукта известным образом.
Пример 1. 1-(2′-тиенил)-гептин-2-ол-1 (I). К реактиву Гриньяра, приготовленному из 1,44 г (0,06 г·атом) магния, 7 г (0,065 моль) бромистого этила в растворе сухого тетрагидрофурана (75 мл) при охлаждении (-20°С) прикапывают 5,33 г (0,06 моль) бутилацетилена в равном объеме сухого тетрагидрофурана. Реакционную смесь нагревают до 80°С и перемешивают в колбе механической мешалкой 3 час. Затем смесь охлаждают до 0°С и медленно прикапывают 5,6 г (0,05 моль) 2-тиофенальдегида в равном объеме сухого тетрагидрофурана. Массу перемешивают еще 1 час при комнатной температуре и оставляют на ночь. Полученный комплекс разлагают 10%-ным раствором хлористого аммония. Органический слой отделяют, водный экстрагируют эфиром. Органический слой и эфирные вытяжки промывают 5%-ной уксусной кислотой, снова водой и сушат поташом. Эфир испаряют, остаток перегоняют под вакуумом.
Получают 5,65 г (58°/о) вещества I; т. кип.129°С (1 мм рт.ст.); 
1,5427; 
1,0625, MRD найдено 56,65; MRD вычислено 57,45.
Найдено, %: С 68,12; Н 7,18; S 16,45.
C11H14OS.
Вычислено, %: С 68,04; Н 7,21; S 16,51.
Пример 2. 1-(2′-тиенил)-гексин-2-ол-1 (II). Получают аналогично веществу 1 из 1,44 г (0,06 г·атом) пропилацетилена И 5,6 г (0,05 моль) 2-тиофенальдегида в растворе тетрагидрофурана. Выход соединения II 3,42 г (38%); т. кип.124°С (1 мм рт.ст.); 
1,5507; 
1,0930; MRD найдено 52,46; MRD вычислено 52,03.
Найдено, %: С 66,81; Н 6,62; S 17,74.
C10H12OS.
Вычислено, %: С 66,67; Н 6,67: S 17,78.
Пример 3. 1-(2′-тиенил)-6утин-2-ол-1 (III). Через реактив Гриньяра, приготовленный из 1,6 г (0,066 г·атом) магния и 7,4 г (0,068 моль) бромистого этила в 50 мл сухого тетрагидрофурана при -20°С и энергичном перемешивании пропускают метилацетилен (газ) в течение 5 час. Затем медленно прикапывают 5 г (0,045 моль) 2-тиофенальдегида, непрерывно пропуская метилацетилен. Массу перемешивают еще 1 час и оставляют на ночь. Продукт реакции обрабатывают аналогично веществу I. Получают 2,06 г (27%) 1-(2′-тиенил)-бутин-2-ола-1 (III) с т .кип.107,5°С (1 мм рт.ст.); 
1,5710; 
1,1723; MRD найдено 42,41; MRD вычислено 42,49.
Найдено, %: С 62,65; Н 5,13; S 21,22.
Способ получения ацетиленовых спиртов тиофенового ряда, замещенных по ацетиленовому водороду, отличающийся тем, что 2-тиофенальдегид подвергают взаимодействию с магнийбромацетиленами в среде органического растворителя, например тетрагидрофурана, при температуре до 100°С с последующим выделением продукта известным способом.
