Изобретение относится к способу получения новых, неописанных в литературе гидра задов алифатических кислот общей формулы
где X и Y одинаковы или различны и обозначают водород, хлор или нитрогруппу, а R обозначает винил, н-бутил или н-амил.
Эти вещества обладают биологическим действием против паразитических грибков на посевном материале.
Предложенный способ состоит во взаимодействии фенилгидразинов общей формулы
с карбоновыми кислотами или их производными общей формулы RCOZ, где Z -ОН-группа, или -О-алкил, или -ОСО-алкил или галоидный атом, а X, Y и R имеют вышеуказанные значения.
В качестве производных кислот могут быть использованы галоидангидриды, ангидриды или сложные эфиры.
Процесс предпочтительно проводить в присутствии водоотнимающих средств или акцепторов галоидоводородных кислот.
Получение (3,4-дихлорфенилгидразида)-валерьяновой кислоты. К раствору 13,2 г (0,0746 моль) 3,4-дихлорфинилгидразина и 10,45 мл (0,0746 моль) триэтиламина в 100 мл ацетонитрила приливают при комнатной температуре 8,8 мл (0,0746 моль) хлораигидрида валерьяновой кислоты. При этом температура повышается приблизительно до 55°С. После дополнительного перемешивания в течение час реакционную смесь выливают в ледяную воду, осадок отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из легкого бензина (бензола). Выход 14,6 г (75%); т. пл. 121-122°С.
Вычислено, %: С 50,6; Н 5,4; Cl 27,1.
Найдено, %: С 50,8; Н 5,6; Cl 27,1.
Аналогично получены также следующие биологически активные вещества:
(4-Хлорфенилгидразид)-акриловой кислоты, т. пл. 178-179°С;
(3,4-Дихлорфенилгидразид)-акриловой кислоты, т. пл. 153-154°С;
(4-Нитрофенилгидразид)-валерьяновой кислоты, т. пл. 147-148°С.
(4-Нитрофенилгидразид)-капроновой кислоты, т. пл. 148-149°С.
Способ получения гидразидов алифатических кислот общей формулы
где X и Y - водород, хлор или нитрогруппа, R - винил, н-бутил или н-амил, - отличающийся тем, что, с целью получения новых веществ, обладающих биологическим действием, фенилгидразины общей формулы
подвергают взаимодействию с карбоновыми кислотами или их производными общей формулы RCOZ, где X, Y и R имеют вышеуказанные значения, a Z обозначает группу -ОН, -О-алкил, -ОСО-алкил или галоидный атом, в присутствии водоотнимающих средств или акцепторов галоидоводородных кислот.
Авторы
Даты
1969-01-22—Публикация
1966-09-07—Подача