Способ получения производных 6,7-метилендиокси- (1н)-хиназолинона или 6,7-метилендиоки-2(1н)-хиназолинтиона Советский патент 1976 года по МПК C07D491/04 

Описание патента на изобретение SU505367A3

где R и RI имеют вышеуказанные значе1шя, подвергают взаимодействию с иэоциановш кислотой или изотиоциановой кислотой формулы i Н - N С X(у) где X имеет вышеуказанные значения. Процесс проводят при 50-150° С, предпочти тельно 100-140° С. Ввиду того, что соединения формулы (V) I неустойчивы, то желательно их использовать- в момент приготовления. Это достигается проведением процесса в кислой среде и использованием соли формулы (VI) где М - щелочной металл, щелочно-земельнЫй металл или аммоний; X имеет вышеуказанные значения. Соединение формулы (VI) -предпочтительно соли щелочных металлов, такие как натриевая, калиевая нли аммониевая соли. В качестве кислоты для образования изоциановой кислоты из соединения формулы (VI) предпочтительно используют низшую карбоновую кислоту, желательно уксусную кислоту, которую одновременно можно использоват в качестве растворителя для реакции. Соединения формулы (1) вьщеляют и очищают обычным образом. Пример. 1- изопрошш 4 - фенил - 6,7 -метилендиокси -2(1Н) - хиназолинтион.К раствору 5,6 г 2 - изопропиламино - 4, 5 - метилендиоксибензофенона в 50 мл уксусной кислоты прибавляют 1,5 г тиоцианта аммония. Смесь нагревают в течение 3 час до температзфы кипения с обратным холодильником, упаривают досуха. Остаток исследуют с помощью тонкослойной хроматографии (абсорбент: двуокись кремния, 20% этилацетаха в хлороформе). Вещество с Rf 0,5 отделяют известными приемами и получают целевой продукт с т. пл. 202-204° С. Пример 2. Аналогично примеру 1 к при применении подходящих исходных продуктов в соответствующих количествах получают следующие соединения структурной формулы (I): 1 - изопропил - 4 - фенил - 6,7 - метилендиокси -2(1Н) - хиназолинон, т. пл. 202-205° С; 1 - изопропил - 4 - (м-фторфенил) - 6, 7 -метилендиокси - 2(1Н) - хиназолинон, т. пл. 169-170°С; 1 - изопропил - 4 - (м-метоксифе шл) - 6, 7 -метилендиокси - 2(1Н) - хиназолинон, т. пл. 189-191°С; 1 - изопропил - 4 - (р-метилфенил) - 6, 7 -метилендиокси - 2(1Н) - хиназолинон, т. пл. 188-190° С; 1 - изопропил - 4 - (о-нитрофешш) - 6, 7 -метилендиокси - 2(1Н) - хииазолинон, т. пл. 148-150° С; 1 - изопропил - 4 - (5 - хлор - 2 - тие1шл) - 6,7-метилендиокси - 2(1Н) - хиназолинон, т. пл. 192-20ГС: 1 - изопропил - 4 - (3,4- метилендиоксифенил)-6, 7 метилендиокси - 2(1Н) - хиназолинон, т. пл. 234-235° С; 1 - изопрсишл 4 - (м-нитрофеннл) - 6, 7 метилендиокси 2(1Н) хиназолинон, т. пл. 230-232° С; 1 - изопрошш 4 (о-метилфенил) б, 7 метилендиокси - 2(1И) хинаэолинов, т, пл. 155-157°С; 1 - НЗО1ФОШШ - 4 - (р фторфвнил) -б, 7 метиленднокси - 2(1Н) хиваэолинон, т. пл. 238-;Z40C; 1 - изопропил - 4 - (3,4 - дихлорфенйл) - б, 7 метилендиокси - 2(1Н) - хиназолинон, т.пл. 239-242°С; -i 1 - метил 4 фенил - б, 7 метилеидиоко 2(1Н) хиназолинон, г. пл. 257-260С; 1 - циклопропилметил 4 фешш - б, 7 метилендиокси - 2 (1Н) - хиназолинон;i 1 - изопрошш 4 - (м-фторфенйл) - б, 7 .летнлендиокси 2(1Н) хишзолинон, т. пл. 210-214С; 1 - изопропил 4 (р-изсшрошшфенил) б, 7 метилендиокси - 2(1Н) хиназолитион, Т.ПЛ. 167-170°С; 1 - изопрошш - 4 - (р-фторфенйл) 6, 7 метилендиокси 2(1Н) хиназолинтиор т.пл. 220-223° С j 1 - изопропил - 4 - (м-нитрофешш) 6. 7 метилендиокси - 2(110 хиназолшгтион, х.пл. 199-202°С. Формула изобретения 1. Способ получения производных 6, 7 - мехилендиокси - 2(1Н) хиназолинона или б, 7 метилендиокси - 2(1Н) - хиназолинтиона формулы .0. где X - кислород шш сера, Я - алкил с 1-5 атомами углерода, цикпоалкил с 3-6 атомами углерода или циклоалкилалкил с общим числом 4-7 атомов углерода, причем циклоалкил имеет 3-6 атомов углерода и алкил нормальный с 1-3 атомами углерода; RI -; остаток фенила общей формулы где Z и Z, одинаковые шш различные и означают водород, фтор, хлор, алки.™ или алкоксигруппу с 1-3 атомами углерода, нитрогруппу или трифторметил, причем только один из заместнтелей Z и Z

может означать трифторметил или нитрогруппу, шга

Z и Zi находятся у соседних атомов углерода и

вместе означают метилендиоксигругагу; или RI -

тиеннлгруппа формулы

Л1

: где |j - водород, фтор, хлор или алкил с 1-3 атомами углерода, отличающийся тем, гю

соедивение формулы i

где R H|Rt имеют вышеуказанные зшчешш, подвергают взаимодействию с кислотой формулы (Y)

где X имеет вышеуказанные значения, и выделяют целевой продукт.

2. Оюсоб по п. 1, отличающийся тем,что взаимодействие проводят при SO-150° С.

Конвенционный приоритет от 6 мая 1971г., : согласно заявке №140990, поданной в Патентное Ведомство {Соединенных Штатов Америки, может быть установлен по признакам:

X - кислород, R - алкил с 1-5 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или цйклоаякнлалкил с общим числом 4-7 атомов углерода, причем циклралкил имеет 3-6 атомов углерода и алкил анормальный с 1-3 атоМаьш

углерода; RI - остаток фенила форлулы (II), где 7 и , одинаковые или различные и обозначают водород, фтор, хлор, алкил или алкоксигруппу, с 1-3 атомами углерода, нитрогруппу или трифторметил, причем только один из заместителей Z и f, может означать трифторметил или китрогруипу, или ;2и Z, находятся у соседних атомов углерода и вместе озиачают метилендиоксигруппу; R, - тиенил фор;мулы 111, где Z, - водород, фтор, хлор или алкил с 1-3 атомами углерода.

По признакам:

X - сера; R - алкил с 1-5 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или циклоалкилалкил с общим числом 4-7 атомов углерода, причем циклоалкил имеет 3-6 атомов углерода и алкил нормальный с 1-3 атомами углерода; RI - остаток фенила формулы (11) где Z и Z одинаковые или 1 зличные и означают водород, фтор, хлор, алкил шш алкоксигруппу с 1-3 атомами углерода, нитрогруппу или трифторметил, причем только один из заместителей Z и Zj может означат трифторметил или нитрогруппу, или Z и Zj находятся у соседних атомов углерода и вместе означают метилендиоксигруппу; RI - тиенил;формулы (III), где Zj - водород, фтор, хлор или алкил с 1-3 атомами углерода, может быть установлен приоритет от 4 мая 1972 г. по дате подачи в СССР заявки N 1781076/23-4, из которой выделена данная заявка.

Похожие патенты SU505367A3

название год авторы номер документа
Способ получения 4-фенил- или 4(2-тиенил)-6,7-метилендиокси-2(ин)хиназолинонов или -2(ин) хиназолинтионов 1972
  • Кук Джордж А.
  • Хулихен Уильям И.
  • Денцер Макс
SU454740A3
Способ получения производных 6,7метилендиокси-2(1н)-хиназолинона 1973
  • Джордж А.Кук
  • Уильям И.Хулихен
  • Макс Денцер
SU496732A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АЛКИЛ-4-ФЕНИЛ- ИЛИ 1-АЛКИЛ-4- 1974
  • Кук Джордж
  • Хулихэн Вильем Д.
SU440839A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2 1972
  • Ханс Отт Швейцари
  • Иностранна Фирма Сандос Швейцари
SU360774A1
Способ получения 1-алкил-4-фенил-2(1н)хиназолинонов 1972
  • Макс Дензер
SU474985A3
Способ получения 1-алкил-4-фенил-или-4-(2-тиенил)6,7-метилендиокси-3,4-дигидро-2(1н)-хиназолинонов 1972
  • Джорж А.Кук
  • Вильем Д. Хулихэн
SU493973A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-ДИГИДРО-2[1Я]-ХИНАЗОЛИНОНОВ 1973
SU400095A1
Способ получения 2(1н)хиназолинонов 1969
  • Отт Ганс
SU444367A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2(Ш)-ХИНАЗОЛИНОНА 1972
  • Ханс Отт
  • Иностранна Фирма
  • Сандос Швейцари
SU359818A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНАЗОЛИНОНА-2 1973
  • Иностранец Ханс Отт Швейцари
SU400097A1

Реферат патента 1976 года Способ получения производных 6,7-метилендиокси- (1н)-хиназолинона или 6,7-метилендиоки-2(1н)-хиназолинтиона

Формула изобретения SU 505 367 A3

SU 505 367 A3

Авторы

Джордж А.Кук(Канада)

Уильям И.Хулихен(Сша)

Макс Денцер(Швейцария)

Даты

1976-02-28Публикация

1973-11-26Подача