Изобретение относится к способу получения новых производных 2,1-бензизоксазолона, которые могут найти применение как физиологически активные вещества.
Предлагаемый способ получения N-карбоалкокси- или N-карбоарилоксипроизводных 2,1бензизоксазолона общей формулы
где R - низший алкил или арил, который может быть замещен алкилом, галоидом или нитрогруппой, заключается в том, что алкиловый эфир о-гидроксиламинобензойной кислоты или бензизоксазолон обрабатывают в среде органического растворителя, например диэтилового эфира, с эквимолярным количеством водной щелочи и соответствующим алкил- или арилхлоркарбояатомлри теампературе 5-35°С с последующим выделением продукта известным способом. Выход 67-91%.
ветствуют наблюдаемым у других производных бензизоксазолона, близких по строению. Пример 1. Общий способ получения N-карбоалкокси- и N-карбоарилоксибензизоксазолонов из эфиров о-гидроксиламинобензойной кислоты.
К раствору 0,01 моль алкилового эфира огидроксиламинобензойной кислоты в 25 мл диэтилового эфира при температуре 5°С постепенно при перемешивании приливают 20 мл 2%-ного водного раствора NaOH (0,01 моль). Затем к смеси по каплям добавляют 0,01 моль алкил- или арилхлоругольного эфира, перемешивают при комнатной температуре 30 мин и
в осадке, который отфильтровывают, промывают эфиром и сушат. Получают соответствующий N-карбоалкокси- или N-карбоарилоксибензизоксазолон.
В аналогичных условиях из этилового эфира о-гидроксиламинобензойной кислоты получают следующие соединения.
I) N-карбоэтоксибензизоксазолон; выход 91,5%; т. пл. 85-86°С.
Найдено, о/о: С 57,64; 58,12; Н 4,43; 4,49; N 6,70; 6,90. .
2)N-карбоизопропоксибензизоксазолон; выход 75%; т. пл. 70-УРС.
Найдено, %: С 59,48; 59,73; Н 5,15; 5,35; N 6,26; 6,27.
CuHuN04.
Вычислено, %: С 59,72; Н 5,01; N 6,33.
Частоты V (СО) в ИК-спектре (СНС1з) 1798 и 1728 .
3)К-(карбо-/г-толилокси) - бензизоксазолон; выход 67%; т. пл. 142-143°С.
Найдено, 7о: С 66,97; 67,35; Н 4,25; 4,27; N4,92; 5,15.
C5lHnN04.
Вычислено, %: С 66,91; Н 4,12; N 5,20.
4)(карбо-ж-хлорфенокси) - бензизоксазолон; выход 55,5%; т. пл. 147,5-148°С.
Найдено, С1 12,39; 12,45; N 4,79; 4,89.
CuHsClNOi.
Вычислено, %: С1 12,24; N 4,84.
5)Ы-(карбо-п-нитрофенокси)- бензизоксазолон, выход 87%; т. пл. 190-191°С.
Найдено, %: С 56,68; 55,80; Н 2,41; 2,89; N 9,24; 9,28.
CuHgNoOe.
Вычислено, %: С 56,00; Н 2,68; N 9,33.
Частоты V (СО) в ИК-спектре (СНС1з) 1796 и 1750 сл-1.
6)N- (карбо-2,4-дихлорфенокси) -бензизоксазолон; выход 86,5%; т. пл. 159-160°С (из этанола).
Найдено, %: С 52,18; 52,35; Н 2,13; 2,22; N4,00,4,22; С1 21,70; 21,57.
CiiHTClaNOi.
Вычислено, %: С 51,88; Н 2,18; N 4,32; С121,88.
Частоты V (СО) в ИК-спектре (СНСЦ) 1796 и 1750 слг-1.
Нример 2. К раствору 1,35 г (0,01 моль) бензизоксазолона в 25 мл диэтилового эфира при 5°С приливают 20 мл (0,01 моль 2%-ного
водного раствора NaOH, а затем к смеси по каплям добавляют 1,7 г (0,01 моль) я-толилхлоркарбоната. Снимают охлаждение, перемешивают при комнатной температуре 30 мин, отделяют эфирный слой, удаляют эфир и получают в остатке 2 г (75%) N-карбо-я-толилоксибензизосазолона, т. пл. 142-143°С (из этанола).
Найдено, %: С 66,41; Н 4,38; N 5,15. CisHuNOi.
Вычислено, %: С 66,91; Н 4,12; N 5,20.
ИК-спектр показывает идентичность полученного продукта с тем же веществом, полученным по примеру 1.
Предмет изобретения
Способ получения N-карбоалкоКСИ- или N20 карбоарилоксипроизводиых 2,1-бензизоксазолона общей формулы
где R-низщий алкил или арил, который может быть замещен галоидом, алкилом или нитрогруппой, отличающийся тем, что алкиловый эфир о-гидроксиламинобензойной кислоты или бензизоксазолон подвергают взаимодейстВИЮ в среде органического растворителя, например диэтилового эфира, с эквимолярным количеством водной щелочи и соответствующим алкил- или арилхлоркарбонатом при температуре 5-35°С с последующим выделением
продукта известным способом.
