Предлагается способ получения α,β-дихлоркоричного альдегида путем дегидрохлорирования α,β,β-трихлор-β-фенилпропионового альдегида с последующим выделением конечного продукта известным способом.
В качестве веществ, ускоряющих процесс дегидрохларирования, применяют третичные амины, образующие с отщепляющимся хлористым водородом солянокислые соли.
α,β-Дихлоркоричный альдегид представляет интерес своей реакционной способностью, обусловленной наличием углерод-углеродной двойной связи и карбонильной группы. Возможно его применение для синтеза биологически активных веществ, в качестве мономера для сополимеризации, для получения красителей и т.д.
Пример. К раствору 7 г α,β,β-трихлор-β-фенилпропионового альдегида в 20 мл безводного эфира в течение 10 мин при наружном охлаждении добавляют раствор 3 г безводного триэтиламина в 15 мл эфира.
Выпавший осадок солянокислого триэтиламина (3,9 г) после охлаждения фильтруют и промывают дважды по 5 мл безводного эфира. Фильтраты соединяют и отгоняют эфир. Остаток представляет собой желтое масло с показателем преломления 1,6145. Выход 5,9 г (99,5%). Сырой продукт перегоняют в вакууме. Выход α,β-дихлоркоричного альдегида 3,5 г (59%) с т. кип. 110-114°С при 3 мм остаточного давления. Это прозрачная светло-желтая жидкость; 1,6200; 1,3378.
Найдено, %: Cl 35,31; 34,92.
C9H6Cl2O.
Вычислено, %: Cl 35,27.
Способ получения α,β-дихлоркоричного альдегида, отличающийся тем, что, α,β,β-трихлор-β-фенилпропионовый альдегид дегидрохлорируют в присутствии основания с последующим выделением конечного продукта известным способом.
Авторы
Даты
1968-12-20—Публикация
1967-06-10—Подача