СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ а-ХЛОРКОРИЧНОЙ.КИСЛОТЫ Советский патент 1969 года по МПК C07C231/10 C07C233/11 

Известен способ нолучения амидов а-хлоркоричной кислоты, состоящий в том, что галоидангидрид сс-хлоркоричпой кислоты подвергают взаимодействию с амином. Целевой продукт выделяют известным способом.

Для расширения сырьевой базы предлагается а,р-дихлоркоричный альдегидамин подвергать взаимодействию с основанием, например третичным амином, в среде инертного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

ПрИмер 1. Амид а-хлоркоричной кислоты.

Смесь 1,5 г а,р-дихлоркоричного альдегидамина, 1,46 г триэтиламина и 30 мл толуола нагревают в течение 3 час с обратным холодильником на водяной бане нри 80°С. Затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, отфильтровывают выпавший осадок солянокислого триэтиламина и цромывают его 10 мл горячего толуола. После отгонки растворителя из соединенных толуольных растворов получают 1,2 г (96,1% от теории) амида а-хлоркоричной кислоты, считая на а,р-дихлоркоричный альдегидал1ин. Т. пл., 118,5-119,5°С (из дихлорэтана).

Найдено, %: С1 19,15; N 7,88.

Смесь 2,1 г а,р-дихлоркоричного альдегидж-хлораяилина (т. пл. 135-136°С), 0,7 г триэтиламина и 30 мл толуола нагревают час с обратным холодильником на водяной

бане нри 80-85°С. Затем реакционную массу охлаждают, отфильтровывают выпавший осадок СОЛЯНОКИСЛОГО триэтиламина и промывают его 10 мл горячего толуола. После отгонки толуола получают 1,85 г (99,0%) технического продукта. Вещество перекристаллизовано из петролейного эфира. Т. пл. 95- 96°С.

Найдено, %: С1 24, 09; N 4,55. CisHiiCUNO.

Вычислено, %: С1 24,27; N 4,79.

Пример 3. Анилид а-хлоркоричной кислоты.

К раствору 2 г а,р,р-трихлор-Р-фенилпропионового альдегида и 0,77 г анилина в 20 мл эфира нри перемешивании добавляют раствор 1,9 г триэтиламина в 20 мл эфира. Перемешивание продолжают еще 2 час. После отфильтровывания осадка солянокислого триэтиламина, промывки его 10 лл эфира и упарки досуха соединенных эфирных растворов получают 2,1 г (98,бУо, считая на анилин) сырого продукта. Т. пл. 112-113°С (из петролейного эфира). Найдено, %: С1 14,12; N 5,52. CisHi ClNO. Вычислено, %: С1 13,76; N 5,43. :3 Предмет изобретения Способ получения амидов, а-хлоркоричной кислоты, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, а,р-дихлоркорич- 5 4 иый алБдегида Мин подвергают взаимодействию с основанием, например третичным амином, в среде инертного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным приемом.