СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ ЭФИРОВ сс-ХЛОРТИОКОРИЧНОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1969 года по МПК C07C327/22 

Изобретение относится к области получения новых производных коричной кислоты.

Предложен спосо б получения ароматических эфирО|В а-хлортиокоричной -кислоты, которые являются полупродуктами органического синтеза и потенциальными пестицидами. Способ состоит в том, что а, р, |3-трихлор-рфенилпропионовый альдегид подвергают взаимодействию с тиофенолами в присутствии основания, связывающего отщепляющийся хлористый водород. В качестве основания может быть использован третичный амин. Реакцию проводят ,в среде инертных органических растворителей.

Пример 1. Получение фенилового эфира а-хлортиокоричной кислоты.

К раствору 3,0 г а, р, |3-трихлор-р-фенилпропионового альдегида и 1,385 г тиофенола в 20 мл толуола при перемешивании в течение 20 .чин прибавляют раствор 2,6 г триэтиламина в 20 мл толуола. Смесь перемещивают еще 2 час при комнатной температуре, нагревают до 50° С, отфильтровывают вьшавщий солянокислый триэтиламин и промывают его 5 мл толуола. После отгонки толуола из объединенных толуольных растворов получают 3,1 г (89,6%) сырого продукта с т. пл. 55-60° С. После перекристаллиза.ции из петролейного эфира т. пл. 58° С.

Найдено, Vo: С1 12,93, 12,86; S 11,21, 11,19.

CisHiiClOS

Вычислено, %; С1 12,90; S 11,67. Пример 2. Получение л.-хлорофенилового эфира а-хлортиокоричной кислоты.

К раствору 2,0 г а, р, р-трихлор-р-феиилпропионового альдегида и 1,215 г п-хлортиофенола в 20 мл толуола при перемешивании в течение 20 мин приливают раствор 1,83 г триэтиламина в 10 мл толуола. Смесь перемешивают 2 час при кОлМнатной температуре, нагревают до 50° С, отфильтровывают выпавший солянокислый триэтиламин и промывают его 5 мл толуола. После отгонки толуола получают 2,55 г (98,0%) сырого продукта. Т. пл. 103-104°С (из петролейного эфира). Найдено, %: С1 22,79, 23,05; S 10,69, 10,84. CisHioClgOS

Вычислено, %: С1 22,93; S 10,37.

Пример 3. Получение 2-бензтиазолильного эфира а-хлортиокоричиой кислоты.

К раствору 2,0 г а, р, р-трихлор-р-фенилпропионового альдегида я 1,4 г 2-меркаптобензтиазола ;в 20 мл толуола при перемешивании в течение 20 мин добавляют раствор 1,7 г триэтиламина в 10 мл толуола. Реакционную массу перемешивают 3 час при комнатной температуре, нагревают до 50° С, отфильтровывают солянокислый триэтиламин 3 После промывки его 5 жл толуола и отгонки растворителя из толуольных растворов получают 2,8 г (100%) сырого продукта с т. пл. 120-130°С, После перекристаллизации из ацетона т. лл. 126,5-127°С. 5 Найдено, %: С1 10,81, 10,82; N 4,27, 4,197. Ci6HioClONS2 Вычислено, %: С1 10,69; N 4,22. 4 Предмет изобретения Способ получения ароматических эфиров а-хлортиокоричной кислоты, отличающийся тем, что а, р, |3-трихлор-р-фенилпропионовый альдегид подвергают взаимодействию с тиофенолами в присутствии основания iB среде инертного органического растворителя.