Известен способ получения фенилгидразона 2-формилдифенил-2-карбоновой кислоты при обработке этой кислоты фенилгидразином. 2-Формилдифенил-2-карбоновую кислоту получают многостадийным синтезом из гидразида этой кислоты при обработке его периодатной кислотой в среде аммиака при температуре 5-10°С.
Предлагается способ получения фенилгидразонов 2-формилдифеиил-2-карбоновой кислоты
С .X е М а реакции
А ОСН-л
О.
С-О jSaOH Ч.
Н КНа-Зй1СШ5. cnvippi
С -О
ОШ Н ООНл
Чч
10 г (0,037 г-м.оль) диметоксипероксида, 30 мл (0,075 г-моль) lOVo-ного раствора едкого натра, 3,9 мл (0,037 г-моль) свежеперегнанного фенилгидразина и 25 ЗАЛ этанола нагревают в колбе с обратным холодильником 2 час. После охлаждения и подкисления прозрачного раствора разбавленной соляной кислотой из иего выпадают кристаллы желтого
или ее метилового эфира при обработке фенилгидразином конечного продукта озо«олиза фенантрена-3,8-диметокси-4,5,6,7 - дибензо - 1,2диоксициклооктана (диметоксипероксида) в среде спиртовой щелочи.
Это позволяет значительно упростить способ.
Пример 1. Получение фенилгидразона 2-формилдифевил-2-карбоновой кислоты из диметоксипероксида.
-NHCeHs С-Н
ц-вета. После перекристаллизации из 40Vo-Horo этанола получают продукт с т. пл. 174-177°С (с разложением). Выход 89о/о (от теории). Продукт хорошо растворим в спирте, ацетоне; в воде нерастворим.
Схема синтеза
/° СОООНз
10 г (0,037 г-моль) диметоксипероксида в метаноле, 3 мл IQVo-Horo едкого натра и 3,9 мл (0,037 г-моль) свежеперегнанного фенилгидразина нагревают в колбе с обратным холодильником 2 час. После охлаждения из реакционной массы выпадает желтое вещество. После перекристаллизации из разбавленного метанола -получают продукт с т. пл. 145- 148°С (с разложением). Выход продукта (от теории). Продукт хорошо растворим в спиртах, ацетоне.
Испытания препаратов на фунгицидную активность показывают, что полученные соединения по своим фунгицидным свойствам не уступают известному фунгициду-фигону.
231551
з -эшсдь
XHa-J HC
Испытания на токсичность для теплокровных показали, что препараты малотоксичны для теплокровных.
Предмет изобретения
Способ .получения фенилгидразонов 2-формилдифенил-2-карбоновой кислоты или ее метилового эфира с использованием в качестве одного из исходных реагентов фенилгидразина, отличающийся тем, что, с целью упрощения способа, конечный продукт озонолиза фенантрена-3,8-димето,кси-4,5,6,7-дибензо - 1,2,диоксициклооктан (диметоксипероксид) обрабатывают фенилгидразинОМ в спиртовом растворе щелочи.
