Данное изобретение относится к области иолучения алкенил-р-алкилациламиноалкилкетонов, которые могут найти нрименение в синтезе физиологически активных веществ. Предлагаемый снособ состоит в том, что замещенные 1-алкилнинеридоны-4 кинятят с ангидридами кислот и иолученные при этом продукты выделяют обычным способом. Пример 1. Получения 6-(1М-метилацетиламино)-5-метилгексен-2-она-4 (I). Смесь 57 г 1,2,5-три.метилнинеридона-4 и 320 мл уксусного ангидрида нагревают 3,5 час нри 130-140°С. После охлаждения смеси и отгонки избыточного уксусного ангидрида полученный остаток растворяют в 75 мл воды, раствор нейтрализуют и насыщают поташом. Продукт экстрагируют нятью порциями эфира по 50 мл. После высушивания объединенных эфирных вытяжек безводным сернокислым магнием и удаления растворителя маслообразный продукт перегоняют в вакууме. Получают 50 г (67,5%) соединения I в виде вязкого бесцветного масла с т. кии. 109-110°С при 1 мм рт. ст., По 1,4838. Найдено, %: С 65,13; Н 9,13; . 7,78. рируют ири комнатной температуре в присутствии 2 г никеля Ренея до иоглощения 1,22 .; водорода (7 час. После удаления растворителя и перегонки в вакууме получают 9,8 г (96%) 6- (М-метилацетиламино)-5-метплгексанона-4 (II) с т. кии. 112-113°С при 3.i.i рг. сг., «о 1,4600; Найдено, %: X 7,86; 7,77. CioHigXOo. Вычислено, %: N 7,80. Н р и м ер 2. Получение 6- (Х-метилацетиламино)-3-метилгексен-2-она--4 (III). По методике, ириведенной в примере 1, из 31,4 г 1,2,3-триметилпиперидона-4 и 180 мл уксусного ангидрида иосле 2,5 шс нагревания и обычной обработки получают 26,4 г (65,5%) соединения III в виде вязкого бесцветного масла с т. кии. 107-108°С ири 1 мм рт. ст., 1,4943. Найдено, %: С 65,40; Н 9,28. СюНпХОо. Вычислено, %: С 6э,эЗ; Н 9,53. П р и м е р 3. Получение 6- (Х-метилацетиламино)-3-метилгеитен-2-она-4. Нз 41 г 1,2,3,6-тетраметилиииеридана-4 и
С 67,70; Н 9,78. ,: С 66,97; Н 9,71.
Пример 4. Получение 1-(Ы-метилацетиламино)-этилциклогексенилкетона (V).
Аналогичным путем из 15 г 1-метил-4-кетодекагидро.хинолина и 100 мл уксусного ангидрида после 2,5 час нагревания получают 14,1 (75%) соединения V в виде вязкой жидкости
с т. кип. 133-134°С нри 1 мм рт. ст. и п о 1,5140, быстрокристаллизующейся при хранении. Вещество имеет т. пл. 50,5-51,5°С (из н-гексана).
Найдено, %: С 68,86; Н 9,22.
Cl HigNO-,.
Вычислено, %: С 68,89; Н 9,09.
Нример 5. Получение 5-(1 -метилацетиламико)-2-метилпентен-1-она-3 (VI).
Из смеси 26,6 г 1,3-диметилпиперидона-4 и 30 мл уксусного ангидрида после 2,5 час кипячения получают 23,3 г (61%) соединения VI 1; виде бесцветной вязкой жидкости с т. кип. 114-115°С при 2 мм рт. ст.; п
1,4810;
Найдено, %; С 63,02; Н 8,60.
CgHisNO,.
Вычислено, %: С 62,90; Н 8,87. Предмет
изобретения
Способ получения алкенил-р-алкилациламиноалкилкетонов, отличающийся тем, что замещенные 1-алкилпиперидоны-4 кипятят с ангидридами кислот и иолученные при этом продукты выделяют обычным способом.
Даты
1969-01-01—Публикация