Изобретение относится к синтезу новой гетероциклической системы, а именно производных 6;7,8,9 тетрагидродипиримидо-(,5-Ь) (5,-) (1 ,+)тиазина или 6,7|8,9 тетрагидропиридо-{2,)пиримидо(5, (1 ,)тиазина которые могут найти применение в синтезе биологически активных соединений.
Известно, что гидрированные производные пиримидобензтиазина обладают ценными биологическими свойствами,
Целью изобретения является разработка способа получения новой гетероциклической системы, являющейся азанаjioroM известных биологически активных пиримидобензтиазинов, которые могут нейти применение в синтезе биологически активных соединений.
, Предлагается новая гетероциклическая система - производные 6,7,8,9-твтрагидродипиримидо(,5-Ь) (5,-F)-(1 ,0тиазина или 6,7,8,9-тетрагидропиридо(2,3-Ь)пиримидо(5,-)(1 ,Л)тиазина о&цей формулы I
Н Кг
R, I 1
Arv I I
.0
,.Ля-н, KSfSH о
Rs
I
в качестве оснований используют предпочтительно гидроокиси щелочных и щелочноземельных металлов или третичные амины. Целевые продукты выделяют известными приемами.
Пример 1.«-Метокси- 6,8-диметил-7,9 Диоксо-6,7,В,9-тeтpaгидpoдипиpимидo(,5-b) (5,-В)-(1,)тиазин
К раствору 1 г (б, ммоль) -метокси-5 амино-6-меркаптопиримидина в 30 мл метанола, содержащего 0, г едкого кали, прибавляют раствор 1,4 (6 ,k ммоль) 1,3 диметил-5 нитро-6-хлорурацила в 20 мл метанола. Реакционную смесь перемешивают 30 мин, осадок отфильтровывают, промывают
где X - азот или -СН-;
R - водород или галоид; R - водород, С -С -алкоксигруппа
или аминогруппа; 2 -{Сл.-алкил.
Способ получения соединений формулы 1 заключается в том, что производные 5-амино-6-меркаптопиримидина или 2-меркапто-З-аминопиридина общей формулы IГ
1
, . ,
где X, R и R. имеют указанные выше значения,
подвергают .взаимодействию с 1,3-ДИалкил-5-нитро-6-хлорурацилом общей формулы I т t
Vr 01%%
2
где 2 имеет указанные выше значения, в среде,органического растворителя, например спирта, в присутствии оснований.
Схема реакции:
о R RI г I
К Q
:г
или N(CzlT5)3
водой и высушивают на воздухе. Получают 1 г (53,5%) светло-зеленого кристаллического порошка, т.пл. 250252°С (спирт)..
ИК-спектр, (Мн), 1620 (9-СО), 1700 (7-СО).
Найдено, %: С 45, Н ,05; N 23,55; S 10,81.
C..H..N 0,S.
Вычислено; %: С 45,04; Н 3,78; N 23,88; S 10.93.
5 Пример 2. 4-Диметиламино-6,8-диметил-7,8-диоксо-6,7,8,9-тетрагидродипиримидо(4,5-Ь)(5,4-)-(1,4)
-тиазин. 3 . К раствору 1 г (6, ммоль ) -диметиламино-5 амино-6-меркаптопиримидина в 30 мл метанола, содержащего О, г едкого кали, прибавляют раствор 1, г (б, ммоль) 1,3-диметил-5 -нитро-6-хлорурацила в 20 мл метано ла. Реакционную массу перемешивают течение 30 мин, осадок отфильтровывают , промывают водой и высушивают на воздухе. Получают 1,2 г () те но-синих кристаллов, т.пл. 222-22 (диметилформамид), ИК-спектр, см-1: (9-СО), 1700 (7-СО). Найдено, %: С А6,67; Н Ц,; N 27-82; S 10,5. fo°2 Вычислено, %: С 7,04; Н ,6; N 27,3; S 10,. Пример 3. 1,3,6,8-Teтpaмeтил-2,,7,9-тeтpaoкco-1 ,2,3,,6,7,8 -октагидродипиримидо- (,5-Ь) (5,t-l) -П ,4;тиазин. К оаствору 1 г (5,35 ммоль) 1,3-диметил-5-амино-6-меркаптоурацилав 30 мл метанола, содержащего Q,k г едкого кали, прибавляют 1 ,17 г (5,35 ммоль) 1,3-ДИметил-5-нитро-6-хлорурацила в 20 мл метанола. Реакционную смесь перемешивают, промы вают водой и высушивают на воздухе. Получают 1,2 г (58,3) продукта, т.пл. 275-278 С (этилцеллозольв). ИК-спектр, см-: (NH) , (9-СО), 1700 (7-СО). Найдено, %: С Ц,38; И 3, N 21,68; S 10,03. ,.,Nj04S. Вычислено, %: С 4,57; Н 4,0б; N 21,66; S 9,92. Пример . V-Амино-б,8-диметил-7 ,9-Диоксо-6,7,В,9 тетрагидродипиримидо- (4,5-Ь) (5,)-(1 ,4)тиазин. К раствору 1 г (7,05 ммоль) ,5 -диамино-6-меркаптопиримидина в 30 мл метанола, содержащего 0,Ц г едкого кали, прибавляют раствор 1 ,5г (7,05 ммоль) 1,3-диметил-5 нитро-6-хлорурацила в 30 мл- метанола. Реакционную массу перемешивают в течение 30 мин, осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают на воздухе. Получают 1,7 г (78%) темносиних кристаллов, т.пл. 2бО-2б.с (диметилформамид). ИК-спектр, (МН) , 1700 (7-СО), 3100, 3260 (NN2). Найдено, %; С Н 3,57; N 30,06; S 10,96. Cio..bS02; С ,15; Н 3,62; Вычислено, /S: N 30,2; S 11,52. Пример 5. 2-Хлор-6,8-диметил-7 ,9-диоксо-6,7,8,9-тетрагидро пиримидо(5,-)пиридо(2,3-Ь)(1,k -тиазин. К раствору 1 г (6 ммоль/ 2-меркапто-3-амино-6-хлорпиридина а 30 мл метанола, содержашего 0,4 г (7 ммоль) едкого кали, прибавляют раствор 1,37 г (6 ммоль) 1 ,3-Диметил-5-нитро-6-хлорурацила в 15 мл метанола; рН раствора должен быть не менее 8, в случае уменьшения его прибавляют несколько капель спиртовой щелочи. Перемешивают реакционную массу 0,5 ч, осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают.1,2 г светло-зеленых т.пл. 238-2А2 С кристаллов (66 (из метанола). ИК-спектр, З+ОО (NH) , 1700 (7-СО), I6i(0 (9-СО).
1. Производные 6,7,8,9-тетрагид- родипиримидо-('»,5-Ь) 
