СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОФУРИЛВИНИЛКЕТОНОВ Советский патент 1969 года по МПК C07D307/46 C07D307/73 

Данное изобретеиие относится к области получения аминофурилвинилкетонов, которые могут найти нримененне для получения физиологически активиых веществ и для других целей органического синтеза.

Предлагаемый способ состоит в том, что 5-галоидфурилвинилкетон подвергают взаимодействию с вторичным аминов в спиртовой среде ири нагреваиии до 70-80°С.

Пример. По л у ч е Н и е ф у р ф у р и л иден-5-N - и и п е р и д и Н о-2-а цет о ф у р а Н а.

К 0,222 г (0,001 г-моль) фурфурилиден-5хлор-2-ацетофурана (или 0,267 г фурфурилиден-5-бром-2-аиетофурана) в минимальном количестве спирта добавляют 10 мл 50о/о-ного водного раствора пиперидина и нагревают на водяной бане в течение 2-4 час при 70-80°С. По охлаждении в реакционную смесь добавляют эфир и отфильтровывают выиавшую соль пииеридииа. Из фильтрата удаляют растворитель и выделившиеся оранжевые кристаллы промывают абсолютным эфиром. Перекристаллизовывают из гексана. Выход , т. пл. 121 - .

Пайдено, %: С 70,58; Н 6,21; N 5,67.

С,бН,7КЮз.

Вычислено, «/о: С 70,83; Н 6,31; N 5,16.

Диалогично получают фурфурилпден-5-Nморфолино-2-ацетофуран с выходом 45.i/o - это желтые кристаллы, т. пл. 122-123°С (из смеси эфира с гексаном).

Пайдено, о/о: С 65,61; П 5,00; X 5,52.

C,5H,5N04.

Вычнслено, (1/о: С 65,91; П 5,53; N 5,12.

Аналогично выделяют бензилиден-5-Х-пиперидино-2-ацетофуран из бензилиден-5- лор-2ацетофурана (или бензилиден-5-бром-2-ацетофурана) с выходом 78о/о - это желтые кристаллы, т. пл. 140-141 °С (из гексана).

Найдено, )о: С 75,70; П 7.19: X 5.23.

СкцП.эХОг.

Вычислено, о/о: С 75,84; П 6,80; X 5,98.

Предмет изобретения

Сиособ получения аминофурилвинилкетоиов, отличающийся тем, что 5-галоидфурилвинилкетон подвергают взаимоде)1ствию с вторичным амином в спиртовой среде при нагревании до 70-80 С, с последующим выделением продукта известным способом.