СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(p-ПИPИДИЛЭTИЛ)-ТИАЗОЛИДИН-2,4-ДИОНОВ Советский патент 1969 года по МПК C07D277/34 

;1

Изобретен1 е относится к области получения соедииеиий, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагаемый сиособ получения К-(р-ииридилэтил)-тиазолидин-2,4-дионов заключается во взаимодействии тиазолидин-2,4-диовов с винилпиридинами ири температуре 150°С. Реакция протекает без катализаторов, использование ледяной уксусной кислоты значительно снижает выход целевого продукта.

Это же наблюдается, если процесс идет при пониженной температуре, напри.мер комнатной.

Пример 1. Получение К-(р-пиридил-2этил) -тиазолидии-2,4-диоиа.

а) Смесь 2,37 г свежеперегнаииого 2-винилпириднна и 3,14 г тиазолидин-2,4-диона выдерживают 6 час ири 150°С, затем закристаллизовавшийся продукт реакции промывают несколькими порциями эфира перекристаллизовывают из четыреххлористого углерода.

Выход К-(р-ниридил-2-этил)-тиазолидин2,4-диона 4,58 г (76,5%); т. ил. 87 88°С; Rf 0,25 (на окиси алюминия в системе бензол : гексаи : хлороформ - 6:1: 30); л „i 225 MU, 260 MU, Ig 8 2,96, 2,86.

Вычислено, Vo: С 54.05; II 4.50; N 12,61; S 14,42. Хлоргпдрат, т. пл. 169-170°С.

б)Смесь 7,05 t сзежеперегпанного 2-вини.лииридина ц раствора 6,54 г тназолндпи-2,4диона в 50 мл ледяной уксусной кислоты выдерживают 6 час ири 15б°С. По окончании реакции смесь разбавляют водой и отгоняют укс)тную кислоту.

Выход выкристаллизовавшегося N-(p-nnpnдил-2-этил)-тиазолид Ц1-2,4-дпоиа2,6 г

(48,2%); т. цл. 87,88 С; R, 0,25 (бензол ; гексан ; хлороформ - 6:1: 30).

Найдено, %: С 54.16: П 4,73; N 12,91;

514,37. CioHioX OaS.

Температура плавлепня иробы, полученной смешением данного вещества с оппсанным в опыте (а), равна 86-87°С.

в)1,96 г свежеперегнанного 2-вцнцлпирндииа ц 2,22 г тиазолидин-2.4-диона нагревают

6час при .

Выход N- ((3-ииридил-2-этнл) -тназолидин2,4-диона 3,1 г (5,75%). т. пл. 88°С; R,- 0,25.

г)Смесь 9,36 г т11азолидпн-2,4-диона и 8,6 г свежеперегнаиного 2-винилииридина выдерживают 3 суток при комнатной температуре. Пример 2. Получение Ы-(|3-пири этнл) -тназолид1ш-2,4-диоиа. Смесь 1,07 г тиазолидин-2,4-д110на и винилпиридина при 150°С выдерживают Получениое в результате реакции соеди после перекристаллизации имеет т. ил. 162°С. Выход 1,82 г (86%). В ИК-сиектре ве ва иайдена полоса поглощения в 3070 УФ-спектр: ч„ах 225 щ, Ige 2,962; /.,„ах260 мц, Ig S 2,863 (в спирте). С 53,99; Н 4,77; N Пайдено, S 14,01. СюПюЫоОзЗ. С 54,05; П 4,50; N Вычислено, % S 14,42. Пример 3. Получение Ы-(р-4-мет ридил-2-этил)-тиазолидин-2,4-диона. Смесь 8,96 г свежеперегиаииого 4-метпл-2вииилииридииа и 8,78 г тиазолидин-2,4-диона в течение 6 час выдерживают при 150°С. Выход N- (|3-4-метил-2-пиридилэтил) -тиазолидии-2,4-днопа 8,4 г (46,5э/о); т. пл. 113 - 115°С (из четыреххлористого углерода); Rf 0,12 (беизол ; гексан ; хлороформ - 6 : 1 : 30); /.,пах 260 Mf,i, Ig е 3,503 (в спирте). Найдеио, %: С 56,11; П 5,34; N 11,94; S 14,02 CuHisNsOaS Вычислено, %: С 55; Н 5,08; N 11,86; S 13,56. Предмет изобретеиия Способ получения М-(р-ниридилэтил)-тиазолидин-2,4-дионов, отличающийся тем, что тиазолидии-2,4-диоиы подвергают взаимодействию с випилпиридипами при температуре 150°С с последующим выделением целевого продукта известным способом.