СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОРМАМИДОМЕРКАПТАЛЕЙ Советский патент 1969 года по МПК C07C327/38 

Изобретение относится к способу получения формамидомерка-пталей, которые применяются как промежуточные продукты в органическом синтезе, а также в сельском хозяйстве как дефолианты. Известен способ получения формамидомеркапталей, за.ключающийся в том, что м еркапта«ы подвергают взаимодействию с диметилсульфатформа.м .идным комплексом при нагреван-ии до 80°С в лрисутствии щелочного агента, например алкилмеркаптида или третичного амина. Целевые продукты выделяют извесгньши способами, выход при этом составляет около 60%. С целью Повышения выхода и упрощения процесса предложен способ получения формамидоМеркапталей, заключающийся в том, что меркаптаны подвергают вза-имодействию с амидоацеталями при нагревании до 120°С. Целевые продукты выделяют известными способами, выход составляет около 80%. Пример 1. 2,4 г {0,02 моль) ГчТ,М-диметилформамидодиметилацеталя нагревают без доступа влаги с 4,7 г (0,04 моль н-гексилмеркаптана при 100-120°С в течение вре.мени, необходимого для отгонки образующегося метанола. Остаток перегоняют. Получают 4,7 г (81 %) К ,М-д:иметилформамидоди-н-гексилмеркапталя, т. кип. 130-131°С0,01 мм рт. ст., п20 1,4905. Найдено, %: С 61,93; Н 11,39; S 22,01. C,5H,3NS2. Вычислено, %: С 61,78; Н 11,35; S 22,01. Ц р.и м е р 2. Аналогично нз 2,4 г (0,02 моль) ,К-диметилформамидодиметилацеталя и 5,2 г (0,04 моль н-гентилмеркаптана получают 5,1 г (82%) М,Х-диметплформамидодн-н-гептилмсрапталя. Т. кип. 150°С 0,01 мм рт. ст., п 1,4885. Найдено, %: С 64,05; Н 11,60; S 20.29. C,cH,5NS2. Вычислено, %: С 63,99; Н 11,68; S 20,03. Пример 3. Этим же способом из 1,2 г (0,01 моль) X,N-димeтилфop laмндoднмeтнлапеталя и 2,5 г (0,02 моль) бензил-меркаптана получают 2,5 г (83%) МЛ -диметилформамидобензнлмерканталя, т. пл. 23-25°С. заведомым образцом Смешанная проба депрессии не дает. Пример 4. 2,34 г (0,014 моль) пиперидинодиметО:Ксиметана кипятят 1 час с 3,98 г (0,042 моль) н-бутилмеркаптана. После отгонки выделившегося метанола остаток перегоняют. Получают 3 г (75%) пинеридиндибутилмеркаптометана, т. кип. 132°С,0,1 мм рт. ст., п 1,5112. 3 Найдено, %: С 60,96; Н 10,40; S 23,27. Ci4H29NS2. Вычислено, %: С 61,02; Н 10,60; S 23,29. „ иредметизооретенияg Способ получения формамидомеркапталей на основе меркаптанов при нагревании, отли4чающийся тем что, с целью повышения выхода и упрощения процесса, меркаптаны подвергают взаимодействию с амидоацеталями при температуре 100-120°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.