Изобретение относится к способу получершя р-алкил(арил)тиоэтиловых эфиров органических и кремнийорганических аминоэтанолов, которые могут найти применение в качестве поверхностно-активных и комялексообразующих агентов, биологически активных веществ, термостабильных и антикоррозийных добавок, стабилизаторов масел, а также в качестве промежуточных продуктов для приготовления смол.
Предлагаемый способ получения р-алкил (арил)тиоэтиловых эфиров органических и кремнийорганических аминоэтанолов, например р-бутилтиоэтилового эфира Триэтилсилилпропиламиноэтанола, заключается в том, что виниловые эфиры органических и кремнийорганических аминоэтаяолов, например виниловый эфир Y-триэтилсилилиропиламиноэтанола, подвергают взаимодейств-ию с меркаптанами, например н-бутилмеркаптаном, под влиянием УФ-облучения в присутствии промоторов - динитрилазоизомасляной кислоты или органических перекисей - с последующим выделением целевого продукта известными приема1ми.
Пример 1. р-Бутилтиоэтиловый эфир у-триэтилоилил Пропиламиноэтаиола.
н-бутилмеркаптана, 0,02 г дн. з, запаивают и облучают в течение 10 час. По окончании из реакционной смеси отгоняют избыток меркаптана при атмосферном давлении, а остаток перегоняют в вакууме. Выделяют 1,8 г фракции с т. кип. 150-175°С/3,5-4 мм рт. ст. При повторной перегонке получают 1,7 г (70%) вещества с т. кип. 167°С/7 мм рт. ст.;
п
1770; d4° 0,9116;MRD найдено 103,38; вычислено 103,47.
Пайдено, %: С 61,38; Н 11,52; Si 8,41; S 7,98.
CiyHsoSiNOS.
Вычислено, %: С 61,17; Н 11,80; Si 8,42; S 9,58.
Пример 2. р-Этилтиоэтиловый эфир моноэтаноламина получают аналогично из 0,9 г (0,01 г люль) винилового эфира моноэтаноламина и 0,9 г (0,015 г моль) этилмеркаптана с т. кии. 52°С/2,5 мм рт. ст.
По 1,4812; df 0,9841. Выход 2,4 г (80%).
По аналогичной методике иолучают вещества со следующими константами: 1) т. кип. 145°С/3 мм рт. ст.; по 1,4775; df 0,9136; выход 80%; 2) т. кип. 210°С/2 мм рт. ст.; По 1,4743; df 0,9008; выход 60%; 3) т. кип. 167°С/3 мм рт. ст.; по 1,4752; df 0,9067; выход 40%; 4) т. кип. 160°С/3 мм рт. ст.; По 1,5040; 5) т. кип. 107°С/2 мм рт. ст.;
I 20
,20
По 1,4715; dr 0,9121; выход 70%; 6) т. кип. 71°С/2 мм рт. ст.; пв° 1,4760; df 0,9752; выход 57%.
ИК-спектры всех полученных соединенИЙ полностью соответствуют их строению.
Предмет изобретения
Способ получения р-алкил(арил)тиоэтиловых эфиров органических и кремнийорганических аминоэтанолов, например р-бутилтиоэтилового эфира -триэтилсилилпропиламиноэтанола, отличающийся тем, что вини.ловые эфиры органических и кремнийорганических аминоэтанолов, например виниловый эфир у-триэтилсилилпрОПилами1ноэтанола, подвергают взаимодействию с меркаптанами, например н-бутилмеркаптаном, под влиянием УФоблучения в присутствии промоторов -динитрилазоизомасляной кислоты или органических перекисей-с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
