СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРДИФЕНИЛАМИН- 2'-КАГ'БОНОВЫХ КИСЛОТ Советский патент 1969 года по МПК C07C227/18 C07C229/56 C07C227/10 

Изобретение ожет найти применение в фармацевтической иромышленности.

Известен сиособ иолучеи я хлордифениламип-2-карбоновых кислот, заключающийся в том, что о-хлорбеизойную или 2,4-дихлорбензойиую кислоты иодвергают взаимодействию с галогенанилинами в амиловом спирте в присутствии углекислого калия и катализатора - натуральной медп, е Г1оследуюи1,ей OTFOIIKOII растворителя и очисткой продуктов с использоваппем активированного угля.

Для упрощеи 1я способа предложен сиособ получения хлордифенпламин-2-карбоновых кислот, заключающийся в том, что о-хлорбензойную или 2,4-дихлорбензойную кислоту подвергают взаимодействию с комплексным соединение.м хлоранилинов с расилавлснным динитробеизолом в ирисутствии углекислого калия и катализатора - порогпкообразной меди марки «ПМ.

Пример 1. 7,83 г (0,05 моль) о-хлорбензойной кислоты, 23,64 г (0,08 моль) комплекса о-хлоранилина с .и-динитробеизолом 1:1, 16,56 г лг-динитробензола, 10,35 г (0,075 моль) безводного поташа, 0,1 г порошкообразной меди марки «ПМ нагревали в колбе с обратиым холодильником и постоянном перемешивании ири 165-170°С в течение 3 час. Затем реакиионную смесь разбавляли горячей водой до 700 мл и охл-аждалп ири медлепиом иеремешивании. Выиавший в осадок лг-дин1 тробензол и не вошедшиГ) в реакцию комплекс (о-хлоранилин-.и-ди нитробензол) отфильтровывали через складчатый фильтр.

Из фильтрата осаждали 2-хлордифениламин- -карбоновую кислоту разбавленным растворо.м соляной кислоты до нейтрально реакции на лакмус.

Cbipoli продукт плавится прн 189°С. После однократно иерекр1 сталлизац и 3 бензола 2-хлорД фен1 лад ин - 2- арбоновая кислота представляет собой белые кр1 сталлы с т. ил. 192С. Выход 7 г ил1 55,33% от теорет чее ого выхода.

П р .м е р 2. Синтез 3-хлордифенилам ш2-карбоиовой кислоты осуществляли по методике, разработанной для получен я 2-хлорД 1фeн Iлa цн-2-кapбoнoвoй кислот, ир 160- 165Х.

Сырой продукт представляет собой зеленовато-серого цвета вещество е т. пл. . После однократной иерекр1 сталл зац 1и бензола - гль блед о-зеле 1ого цвета с т. пл. . Выход продукта 8 г 63,2% от теоретического выхода.

однократной перекристаллизации из бензола - бледно-зеленоватые иглы с т. пл. 177°С. Выход продукта 8,3 г или 65% от теоретического выхода.

Пример 4. 9,5 г 2,4-дихлорбеизойиой кислоты, 10 г о-хлоранилина, 30 г г-динитробепзола, 10 г безводного поташа, 0,1 г иорошкообразной меди марки «ПМ нагревали в колбе с обратным холодильником и постоянном перемешивании при 160°С в течение 4 час. Затем реакционную смесь разбавляли горячей водой и фильтровали через складчатый фильтр. Из охлажденного фильтрата осаждали 2,5-дихлорфениламин-2-карбоновую кислоту разбавленным раствором соляной кислоты до нейтральной реакции на лакмус. Т. пл. 228-229°С (из водного спирта). Выход 7 г или 50% от теоретического выхода.

П р и м е р 5. 9,5 г 2,4-дихлорбензойной кислоты, 11 г лг-хлораиил1 на, 35 г ./и-динитробеизола, 9 г безводного поташа, 0,3 г порошкообразной меди марки «ПМ иагревали в колбе с обратным холодильником и иостоянным перемешивании нрн 150° в течение 4 час.

Выделеиие и очистка иродукта проводилась по методу, оиисаииому выше. Т. пл. 196- 198°С (из водного спирта). Выход 8,5 г или 61% от теоретического выхода.

Предмет изобретения

Способ получения хлордифениламин-2-карбоновых кислот на основе о-хлорбензойной или 2,4-дихлорбензой юй кислот в присутствии углекислого калия и катализатора - натуральной меди, отличающийся тем, что, с целью уирош,ения процесса, о-хлорбензойную или 2,4-дихлорбензойную кислоты подвергают взаимодействию с комилексиым соединением хлоранилинов с динитробензолом.