Изобретение относится к способу получения моноазо- и диазокрасителей, относящихся к классам фенилазонафталена или нафтилазонафталена. Z,-N-R( I Cn-l H2n-l где одно из R и R - нафталиновый радикал, а другое - бензольный или нафталиновый радикал, не содержащий гидроксильных групп, но имеющий другие заместители, например СЫз, сульфогруппу; RI-1,4-фениленовый или 1,4-нафтиленовый радикал; пит - целые числа, не более 6; р - 1 или 2; Zi и zi - реакционноспособные ацильные группировки, которые могут быть одинаковыми или различными, причем радикалы R, R-, Zi и 21 выбирают таким образом, чтобы азокраситель содержал по меньшей мере две Кислотные водорастворяющие группировки, путем взаимодействия соединения общей формулы, указанной выще, где Zi и zi - атом водорода, а другой-реакционноспособная ацильная группа (другие обозначения такие же, как указано выще) с галоидопроизводным кислоты или ангидридом кислоты, содержащими группировку, способную реагировать с Предлолсен способ получения азокрасителя общей формулы 1 N : N - R- N - Z I Cm-l H2m-l гидроксильными группами целлюлозы, при температуре О-100°С и рН 6-7, с последующим выделением целевого продукта известным способом. Изобретение поясняется, но не ограничивается примерами, в которых части и проценты указаны по весу. Пример 1. Раствор 24 ч. динатриевой соли диаминазосоединения, полученного при сочетании диазотированного 2-амин-6-ацетиламинонафталин-4,8-дисульфокислоты с 3-шсульфометиламинотолуолом в кислой среде с последующим гидролизом полученного соед,инения в 200 ч. воды, добавляют при температуре 10°С к раствору 20 ч. мононатриевой соли 2,4-дихлор - 6 - (З-сульфофениламин) -Sтриазина в 220 ч. воды и 40 ч. ацетона. Смгсь нагревают в течение 3,5 час при температуре 45-50°С, поддерживая рН 7 путем добавления 10%-ного водного раствора карбоната натрия. Смесь обрабатывают 15 ч. хлористого натрия, профильтровывают и остаток высушивают на фильтре.
ПриДиаминмоноазосоединениямеры
2-Амин-6-{4-амин-3-метокси-6-метилфенилазо)-нафталин-4,8-дисульфокислота То же
2-Амин-6- (4-метнламинофенилазо) -нафталин-4,8-дисульфокислота То же
То же
То же
6-Амин-2- (4-а,мин-2-метил-феиилазо) нафталин-4,8-дисульфокислота То же
То же
6-Амин-2- (4-метилфенилазо) -нафталин4,8-дисульфокислота То же
Смесь 4-амин-1-(4-амин-2-сульфофенилазо) -нафталин-6- и -7-сульфокислот (1 :1)
6-Амин-2-(4-ами11-3-карбокси-феп11лазо)пафталии-4,8-дисульфокислота
То же
6-Амин-2-{4-амин-2,5-диметоксифенилазо)-нафталии-4,8-дисульфокислота 6-Амин-2-(4-а.мнн-3-метокси-6-метилТаблица 1
Цвет
Гетероциклические соединения
2,4-Дихлор-6-(2-карбокси-4-сульфофениламин)-5-триазин 2,4-Дихлор-(5-(2-метил-5-сульфофениламин)-3-триазин 2,4-Дихлор-6-амин-3-триазин Бромангидрид циануровой кислоты 2,4-Дихлор-6-.1етокси-3-триазин То же
2,4,5,6-Тетрахлорпиримиди11
5-Ц11ан-2,4,6-трнхлорпиримидин
5-Циан-2,4,6-трибромииримидин-хлорангидридциануровой кислоты 2,4-Дихлор-6- (4-сульфофениламии) -SтриазинХлора нгидрид-(|3-хлорпропиониловон)
кислоты
Хлорангидрид хлоруксусной кислоты Хлористый 2,4-дихлорхиназолин-7-карбоХлористый 2,4-дихлорхиназолин-7-карбонилХлористый 2,3-дихлорхиноксалин-5-карбонилХлористый 2,4-дихлорпиримиднн-5-карбоиил2,4-Д11хлор-6-(3-сульфофенилами11)-5триазин2,4-Дибром-6- (3-сульфофениламии) -Sтриазин2,4-Дихлор-6-(К-3-сульфофенил-К-мстиламин)-3-триазин 2,4-Дихлор-6-(3,5-дисульфофениламии)S-триазин2,4-Дихлор-6-(2-карбокси-4-сульфофеииамин)-5-триазин 2,4-Дихлор-6-(2-метил-5-сульфофеииламии) -S-триазин То же
Хлорангидрид циануровой кислоты
2-Метакси-4,6-дихлор-5-триазин
2,4,5,6-ТетрахлорП11римидии
2,4-Дихлор-6-тиоциан-3-триазин
Хлористый-2,3-дихлорхиноксали11-6-карбопил
Хлорангидрид акриловой кислоты 2,4-Дихлор-6- (З-сульфофениламин) -Sтриазии2,4-Дихлор-6- (К-З-сульфофеииламин) S-триазиц
5-Циан-2,4,6-трихлориири.мидиг 2,4-Дихлор-6- (З-сульфофениламин) -SтриазинХлористый 2,4-дихлорхипазолин-6-карбонил2- (.метоксн-4,6-дихлор) -S-триазин
То же
Хлорангидрид циануровой кислоты 2,4-Дих.10р-6-амии-5-триазин 5-Цикло-2,4,6-трихлорниримидин 2,4,5,6-Тетрахлорниримидин 2,4-Дихлор-6- (З-сульфофениламин) -Sтриазиц2-Метокси-4,6-дихлор-3-триазин
2,4-Дихлор-6-(2-метил-5-сульфофениламии)-3-триазиц
ПриДиаминмоноазосоединениямеры
6-Амин-2- (4-амин-2,5-сульфонат-1-илазо) нафта.-шн-4,8-дисульфокислота То же
6-Амии-2-(4-аминофенилазо)-нафталин4,8-дисульфокислота 6-Амин-2- 4(-4 -Н-метиламинофеннлазо)2,5-диметилфенилазо -нафталин-4,8-дисульфокислота6-Амин-2- 4- (4 -меткламинофеиидазо) -3метокси-6-метил-фенилазо -нафталин4,8-дисульфокислота 6-Амин-2- 4-(4 -Ы-метиламинофенилазо)6-сульфонат-1-илазо -нафталин-4,8-дисульфокислота
Про д о л ж е н н е
Гетероциклические соединения
Цвет
То же
2,4-Днхлор-6-метокси-5-триазнн 2,4-Дихлор-6-амин-8-триазин 2,4-Дихлор-6- (2,5-дисульфоанилин) -Sтриазин2,4-Дихлор-6-(З-сульфофениламин)-Sтрназин
2,4-Д нхлор-6- (3,5-днсульфофекилазо) триазин
2,4-Дихлор-6-(З-сульфофенилаыин)-Sтрназнн
Полученный таким образом краситель содержит 1,98 атомов гидролизуемого хлора на одну азогруппу. При нанесении на целлюлозный текстильный материал и одновременной обработке агентом, связывающим кислоту, краситель обладает хорошей способностью закрепляться и дает красновато-желтые оттенки с хорошей светопрочностью и прочностью к мытью.
В табл. 1 указаны цвета, получаемые при крашении новыми красителями в следующих опытах, при которых красители получают способом, описанным в примере 1, путем конденсации натриевой соли диаминоазосоединений, 2 моль гетероциклического соединения или других ацилирующих агентов. В некоторых случаях краситель выделяют в присутствии такого стабилизатора, как смесь фосфатов щелочных металлов при рН в пределах примерно 6-7.
Пример 54. Диазотированную 6-амин-2(5-циан-2,6-дихлорпиримидин-4-иламин)-1,8дисульфокислоту сочетают с эквимолекулярным количеством Л -аминацетанилидом в кислой среде. Раствор 6,9 ч. динатриевой соли
полученного аминоазосоединения в 100 ч. воды добавляют при перемешивании к суспензии 2,3 ч. 2-метокси-4,6-дихлор-триазина в 20 ч. ацетона и 40 ч. воды. Смесь нагревают в течение 2 час при температуре 40°С, поддерживая рП 7 путем добавления 10%-ного водного раствора карбоната натрия. Затем добавляют 10 ч. хлористого натрия, смесь профильтровывают, и остаток на фильтре высушивают.
Полученная композиция красителя содержит 3,5 атома гидролизуемого хлора в молекуле. При нанесении на целлюлозный текстильный материал при одновременной обработке связывающим кислоту агентом краситель дает красновато-желтую окраску при хорошей прочности к свету и мойке.
В табл. 2 показан цвет (красновато-желтый) других красителей, полученных при последующих опытах, путем сочетания диазониевой соли аминосоединения с соответствующим компонентом сочетания и с последующей
конденсацией полученного аминоазосоединения с эквимолекулярным количеством ацилирующего агента.
Таблица 2
78
Предмет изобретения получения азокрасителей общей формулы
Z,-N-R(N rN-RViN N-R -N-Z
Сл-1 - 1 Н2.П-1
где одно из R и R2 - нафталиновый радикал, а другое - бензольный или нафталиновый радикал, не содержащий гидроксильных групп, но имеющий другие заместители, например СНз, сульфогруппу;
RI-1,4-фениленовый или 1,4-нафтиленозый радикал;
л и /п - целые числа не более 6;
р - 1 или 2;
zi и zi - реакционноспособные ацильные группировки, которые могут быть одинаковыми или различными, причем радикалы R, R2, Zi и zi выбирают таким образом, чтобы азо234955
краситель содержал по меньшей мере две кислотные водорастворяющие группировки, отличающийся тем, что соединение общей формулы, указанной выше, где Zi и zi - атом
водорода, или один из них атом водорода, а другой - реакционноспособная ацильная группа; другие обозначения такие же, как указано выще, подвергают взаимодействию с галоидопроизводным, содержащим группировку, способную реагировать с гидроксильными группами целлюлозы, при температуре от О до 100°С с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Авторы
Даты
1969-01-01—Публикация