Изобретение относится к способу оолучевия Ёиниловых зфиров, содержащих одновременно вто1ричную гидроксильную группу и ацетиленовый фрагмент общей формулы
CHj CHOROCHaCH СН
I он
где R-СНзСНа- или -СНаСНаОСНгСНг-.
Такие соединения могут быть использовайы для получения лаков, клеев, смазочных масел и физиологически активных веществ.
Способ заключается в то.м, что винил-(глицидилокси)-алкиловые эфиры подвергают взаимодействию с ацетиленидом натрия или лития в среде органического растворителя, например эфира.
При.нер 1. Получение винил-(2-оксипеитин-4-окси)-этиловоГО эфира
СП, СПОСП- СПгОСПзСП-СПгС СН.
1 ОН
к ацегилениду натрия, полученно.му из 4,6 г металлического натрия в жидком аммиа.ке, прнбавляют 14,4 г (0,1 моль 1-(винилО|Ксиэтакси)-1Пропилен-2,3-оксида в серном эфире. Смесь перемешивают 2 час. Добавляют 10,6 г КП4С1, испаряют аммиак, экстрагируют эфиром и перегоняют. Получают 16,0 г (94,7%) винил-(2-оксипе1Нтин-4-окси)-этилового эфира, т. кип. 85°С./1 мм рт. ст., ngi 1,2690, df 1,0212.
Пайдено, %: С 63,32; 63,02; П 8,55; 8,66; MRo 46,24.
СдПи.Оз.
Вычислено, %: С 63,51; П 8,91; MRo 46,37. Пример 2. Винил- (2-оксилентин-4-окси) -этоксиэтиловый эфир
СП2 СПОСН2СН20СП2СП2ОСН2СНСН2С Н
оп
к ацетилениду лития, полученному из 1,4 г металлического лития в жидком аммиаке, прибавляют 18,8 г (0,1 моль) 1-(винилоксиэтоксиэтокси) -пропилен-2,3-0;Ксида. Смесь перемешивают в токе азота 2 час. Добавляют 10,6 г ХН4С1, 100 мл серного эфира, испаряют аммиа к. Перегонкой выделяют 19,5 г (91,2%) винил-(2-оксипент1Ш-4-окси) - этоксиэтилового эфира, т. кип. 128°С/1 мм рт. ст., п 1,4700, df 1,0515.
Пайдено, С 61.35; 61,30; Н 8,65; 8,48; .MRo 56,77. 3 Предмет изобретения Способ получения винил-(2-окси1пе1Нтин-4 ORCH)-алкиловых эфиров общей формулы CH2 CHOROCH2CHOH2C CH I ОН где R-СНоСНг- или -СН2СН2ОСН2СН2- 237880 4 отличающийся тем, что, винил-(глицидилокси)-алкиловые эфиры, .например 1-(винилок-с.иэтокси)-пропилен - 2,3 - оксид, подвергают взаимодействию с ацетиленидом натрия или 5 лития в среде органического растворителя, например эфира, с выделением целевого продукта известными приемами, ,
Авторы
Даты
1969-01-01—Публикация