СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ СПИРТОВ АЦЕТИЛЕНОВОГО РЯДА Советский патент 1970 года по МПК C07C43/14 C07C41/01 

Описание патента на изобретение SU270724A1

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе простых эфиров первичных или вторичных спиртов ацетиленового ряда. Полученные эфиры содержат в своем составе реакционный центр в виде тройной связи и могут найти применение как мономеры и физиологически активные вещества.

Так, эти соединения, имея низкую токсичность, являются сильными препаратами, оказывающими стимулирующее действие на кроветворение.

Предложенный способ состоит в том, что первичные или вторичные ацетиленовые спирты, например лропаргиловый, обрабатывают моногалоидными алкилами в жидком аммиаке в присутствии амида натрия при температуре от -35 до -40°С. Выход целевого продукта около 80 %.

Пример 1. Получение децилокси-3-пропина-1. В 500 мл жидкого аммиака, охлажденного до температуры от -35 до -40°С смесью ацетона с сухим льдом, добавляют при непрерывном перемещивании 0,2-0,3 г нитрата железа и 7,59 г (0,33 моль) металлического натрия. После перемещивания 1 час к реакционной смеси прикапывают 16,8 г (0,3 моль) пропаргилового спирта в 50 мл абсолютного эфира и перемещивание продолжают 3 час. Затем в реакционную смесь прикапывают

44,2 г (0,2 моль) децилового бромида и перемешивание продолжают 12 /йс. Аммиак испаряют, к остатку добавляют 100 мл воды и 150- 200 J/л серного эфира, воднощелочной раствор экстрагируют серным эфиром. Объединенные эфирные вытяжки нейтрализуют 50%-ной HCI, отмывают водой до нейтральной реакции и сушат прокаленным .MgSO. После отгонки эфира продукт разгоняют в вакууме. Выделено 30,7 г (78,05%) децилокси-З-пропина-1; т. кип. 133-135°С (5 мм рт. ст.); 1,4425; df 0,8348, MRo вычислено 61,875, MRo найдено 61.871.

Найдено, %: С 79,38; П 12,53; 12,27.

С|зП24О.

Вычислено, %: С 79,58; Н 12,24.

Пример 2. Синтез децилокси-З-гептина-1. В 500 мл жидкого аммиака, охлажденного до температуры от -35 до -40°С смесью ацетона с сухим льдом, добавляют 0,2-0,3 г нитрата железа и 7,5 г (0,3 моль) металлического натрия. Смесь перемешивают 2 час н добавляют 31,4 г (0,3 моль) гексин-1-ола-З в 50 мл абсолютного эфира и перемещивание продолжают 3 час, после чего прикапывают 44,2 г (0,2 моль) децилового бромида. Перемещивапие продолжают 20 час. Аммиак испаряют, остаток обрабатывают как в примере 1, 3 Выделено 20,5 г (45,75%) децилокси-3-гептаиа-1; т. кип. 128°С (2 мм рт. ст.); п 1,4425; df 0,8280; MRo найдено 76,123, MRo выписпено 75 829 Найдено, %: С 80,73; 80,72; Н 12,87; 12,58. р U Q Вычислено, %: С 80,67, Н 12,605 Чистоту продуктов реакции контролируют тонкослойной хроматографией на силикагеле,ю закреплепном гипсом, в снстеме нетролейный эфир (40-60°) хлороформ (8,5:1,5). Проявителем служит концентрированная H2S04. 4 Предмет изобретения Способ получения простых эфиров сниртов ацетиленового ряда, например децилокси-3пропина-1, отличающийся , что ненасыщенные снирты ацетиленового ряда, например пропаргиловый, обрабатывают моногауюидным алкилом, например депиловым оромпдом, в жидком аммиаке в присутствии амида натрия при температуре от -35 до -40°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами,

Похожие патенты SU270724A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛИЧЕСКИХ АЦЕТАЛЕЙ ХЛОРАЛЯ С ЭКЗОЦИКЛИЧЕСКОЙ ДВОЙНОЙ СВЯЗЬЮ 1967
SU192826A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОВИНИЛОВЫХ АЦЕТИЛЕНОВЫХ ЭФИРОВ, СОДЕРЖАЩИХ В МОЛЕКУЛЕ ДВА АТОМАКИСЛОРОДА 1967
SU203664A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ХЛОРЭФИРОВ СПИРТОВ 1967
SU201387A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕМНИЙСОДЕРЖАЩИХ а-ОКИСЕЙ АЦЕТИЛЕНОВОГО РЯДА 1971
SU292980A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛЕНОВЫХ ОКСИАЛКИЛАМИНОВ 1969
  • М. Ф. Шостаковский, А. С. Атавин, Т. Дмитриева Б. А. Трофимов
SU245122A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАРГИЛОВЫХ ЭФИРОВ АКРИЛОВОЙ ИЛИ МЕТАКРИЛОВОЙ КИСЛОТ 1970
  • Ш. У. Абдуллаев, Ф. Н. Боднарюк, М. Л. Коршунов, А. Г. Махсумов
  • А. Сафаев
SU276046A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВЫСШИХ ПРОСТЫХ ЭФИРО%^ ПРОПАРГИЛОВОГО СПИРТА 1973
  • В. И. Никитин, Е. М. Глазунова, И. М. Потапова, К. Хайдаров, Т. М. Тухтаев Л. И. Лапенко
SU386904A1
Способ получения 3-триалкилсилил-или 3-триалкилгермил-2-пропин-1-олов 1989
  • Медведева Алевтина Сергеевна
  • Маргорская Ольга Ивановна
  • Воронков Михаил Григорьевич
SU1705297A1
ВСЕСОЮЗНАЯ ее ' vfllfun v^ii ч-'-'г» iSj< fiflTEHTH'J-StAi.- Sial^f-^tfrDFltDjTPiVJ 1973
  • Т. И. Юрженко Г. И. Елагин Львовский Политехнический Институт
SU372218A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ 1973
  • Авторы Изобретени
SU370201A1

Реферат патента 1970 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ СПИРТОВ АЦЕТИЛЕНОВОГО РЯДА

Формула изобретения SU 270 724 A1

SU 270 724 A1

Авторы

В. И. Никитин, Е. М. Глазунова, И. М. Потапова, К. Хайдаров,

Даты

1970-01-01Публикация