Изобретение относится к синтезу тиоциаяалкилвиниловых эфиров.
Способ заключается в том, что галоидалкилвинллсвые эфиры, «аоример р-хлорэтилвиниловын зфир, подвергают взаимодействию с солями щелочных металлов роданистоводородной кислоты при темлературе 50-135°С в среде безводного диметилформамида с -последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1. Смесь 42,0 г р-хлорэтилвииилового эфира, 29,0 г KSCN и 120 мл диметилформамида (ДМФА) нагревают 1 час при 130-135°С. Охлажденную смесь выливают в воду, органический слой отделяют от водного, послед.чий экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки и органический слой объединяют, сушат поташом и перегоняют. Возвращают 10,5 г (З-хлорэтилБинилового эфира и получают 25,0 г (65,4%) продукта |3-родаяэтилвинилового эфира CH2 CHOCH2CH2SCN, т. кип. 73-74°С (3 мм рт. ст.) ng 1,4920,
df 1,0932. MRo 33,86, вычислено 34,31. Найдено, %: С 46,47; Н 5,72; S 24,71. CsHvOSN.
Вычислено, %: С 46,46; Н 5,46; S 24,81.
получают 9,3 г (80,1 о/о) р-роданэтилвиниловО го эфира.
Пример 3. В результате нагревания 20 мин при 110°С 3,0 г /-йодпропилвинилового эфира, 1,35 г KSCN в 5 мл Д.МФА и лоследующей обработки (как это олисано в примере 1) получают 1,12 г (56,0%) у-роданпропилзикнлоБого эфира, т. :кпп. 79-80°С (2 мм рт. ст.); f° 1,4868; rff 1,0630; AlRo 38,78, вычислено 38,96.
Найдено, %: С 50,35; Н 6,41; S 21,88.
.
Вычислено, %: С 50,32; Н 6,33; S 22,40.
Пример 4. В результате нагревания 3 час при 50-60°С 2,6 г б-йодбутилвинилового эфира, 1,2 г KSCN в 6 мл ДМФА и последующей стандартной Обработки лолучают 0,85 г (47,2%) б-роданбутилвинилового эфира, т. кип. 80-81°С (1 мм рт. ст.); «2° 1,4860; df 1,04766; MRo 43,09, вычислено 43,61.
Найдено, %: С 53,44; П 7,16; S 20,33.
CynnOSN.
Вычислено, %: С 53,46; Н 7,05; S 20,39.
Предмет изобретения
Способ получения тиоцианзамещенных виниловых эфиров общей формулы 33
щийся тем, что галоидалкилвиняловые эфиры при температуре 50-135°С в среде диметилподвергают взаимодействию с солями щелоч- формамида с последующим выделением целеных металлов роданистоводородной кислоты вого продукта известными приемами.
237881
Авторы
Даты
1969-01-01—Публикация