Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти иримененис в качестве физиологически активных веществ.
Предложенный способ получения замещенных фенокси-N- (бутин-2) -декагидрохинолина заключается во взаимодействии пропаргилового эфира замещенного фенола с иараформом и декагидрохинолином в среде органического растворителя в присутствии ацетата меди с последующим выделением целевого продукта известным сиособом.
Пример 1. Получение я-йодфенокси-N(бутин-2)-декагидрохинолина.
В колбу, снабженную обратным холодильником и хлоркальциевой трубкой, помещают 1,5 мл (0,15 г моль) формалина, 1,49 s (0,01 г моль) декагидрохинолина, 2,58 г (0,01 г-моль) пропаргилового эфира я-йодфенола, 0,09 г ацетата меди и 40 мл диоксана. Реакционную смесь нагревают на водяной бане 8-9 час при 95-98°С. Затем остывшую смесь вливают в стакан со смесью льда и 5 /о-ной соляной кислоты и экстрагируют эфиром. Водный кислый слой подщелачивают 25%-ным аммиаком и вновь экстрагируют эфиром. Собранные эфирные вытяжки сушат над поташо1М, растворитель выпаривают.
Полученный /г-йодфенокси-N- (бутин-2) -декагидрохинолин представляет собой кристаллический продукт серого цвета с т. пл. 56-59°С
(из петролейиого эфира). Вы.чод 2,76 г (67- 50% от теории).
Найдено, %: С 55,65; 55,24; П 5,81; 5,56; N3,40; 3,18; J 30,95; 30,80. CijHojNOJ.
Вычислено, %: С 55,74; П 6,87; N 3,42; J 31,05.
Хлоргидрат полученного продукта имеет
т. пл. 224-225°С (из метанола). Структура
«-йодфенокси - N - (бугин - 2) - декагидрохиноЛИН а
J-- r -0-CH2-CsC-CH2-N( Л
О
Строение я-йодфеиилового эфира N-()-декагидрохинолина иодтверждено ПКспектрами.
Пример 2. Получение п-нитрофенилового эфира N-(бутин-2)-декагидрохинолина.
В колбу, снабл енную обратным холодильником и хлоркальциевой трубкой, помещают 1,5 Л1Л (0,015 моль) формальдегида, 1,49 г (0,01 моль) декагидрохинолина, 1,18 г (0,01 моль) пропаргилового эфира я-нитрофенола, 0,09 г ацетата меди и 40 мл диоксана.
Смесь нагревают на водяной бане 6-7 час при 95- 100°С. Затем оставшую смесь вливают в стакан, содержащий смесь льда и 5%-ной кислоты, и экстрагируют эфиром. Водный кислый слой подщелачивают 25о/о-ным аммиаком и вновь экстрагируют эфиром. Собранные эфирные вытяжки сушат над поташом, растворитель выпаривают.
Полученный п-нитрофениловый эфир N-(6yтин-2)-декагидрохинолина представляет собой сиропообразную жидкость, не перегоняющуюся даже вакуумом. Выход 56,7% (от теории).
Найдено, о/;; С 69,15; 69,24; Н 7,81; 7,56; N8,40; 8,18.
С19Н2.зН20з.
Вычислено, о/о: С 69,51; Н 7,62; N 8,47.
Температура ХГ-я-нитрофенокси-N- (бутни2)-декагидрохинолина 209-21 ГС (из метанола).
Структура п-нитрофенилового эфира-М-(бу тин-2)-декагидрохинолина Его строение подтверждено ИК-спектрами.
-0-CH2-CsC-CH2-N
OoNПредмет изобретения
Способ получения замещенных фенокси-N(бутин-2) -декагидрохинолина, отличающийся тем, что пропаргиловый эфир замещенного фенола подвергают взаимодействию с параформом и декагидрохинолином в среде органического растворителя в присутствии ацетата меди с последующим выделением целевого продукта известным способом.
