СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2- Советский патент 1969 года по МПК C07D235/14 

Известен способ получения 2-(2-аминоэтил) -бензимидазолдигидрохлорида восстановлением 2-цианметилбензимидазола амальгамой натрия. Выход целевого продукта 32э/оС целью повышения выхода целевого продукта предложен способ получения 2-(2-аминоэтил) -бензимидазолдигидрохлорида, заключающийся в том, что N-фталил-р-аминопропионитрил обрабатывают сухим хлористым водородом при температуре О-3°С в смеси органических растворителей, напри.мер сухого хлороформа и абсолютного метилового спирта, полученный при этом иминоэфир последовательно вводят в реакцию с о-фенилендиамином при нагревании до 100°С в среде абсолютного метилового спирта, гидролизуют, например, разбавленным раствором соляцой кислоты с последующим выделением целевого продукта известным способом. Выход 75- 820/0.

Пример 1. Получение г и д р о х л ор и д а метилового и м и и о э ф и р а N ф т а л и л-р-а м и н о п р о и и о и о в о и кислот ы.

23,1 г (0,11 моль} р-фтальимидопропионитрила, 40 мл абсолютного метилового спирта и 70 мл сухого хлороформа насыщают при температуре О-3°С сухим хлористым водородом до растворения осадка в течение 3 час. После насыщения смесь оставляют в холодильнике

и а сутки. Полученный гидрохлорид осаждают абсолютны.м эфиром, осадок отфильтровывают, промывают эфиром и сущат в вакуумэксикаторе над кислотой.

Выход 24,56-26 г (83,3-90з/о); т. ил. 187°С (с разложением).

Найдено, N 10,39.

CioHioXUOs-HCl.

Вычислено, о/о: N 10,42.

Пример 2. Получение 2-(2-К-фтал и л а м и н о э т и л) -б е н з и м и д а з о л а.

В трехгорлой колбе, снабженной механической мешалкой, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и термометром, растворяют 4,86 г (0,045 моль) о-фенилендиамина в 60 мл абсолютного метилового спирта, а затем Б одии прие.м прибавляют 13,5 г (0,05 моль) гидрохлорида метилового иминоэфира К-фталил-|3-аминопропионовой кислоты и смесь нагревают в течение 2 час на водяной бане. Выпавщий осадок хлористого аммония отфильтровывают и промывают небольшим количеством метилового спирта.

Фильтрат обрабатывают Юо/о-ным раствором аммиака и при перемешивании выливают в холодную воду. Полученный осадок отфильтровывают и сущат.

берется в отношении

тема ацетон - гексан

1:1).

Найдено, С 70,12; Н 4,77; N 14,9.

CivHigOgNs.

Вычислено, о/о: С 70,09; Н 4,49; N 14,42.

Пример 3. Получение 2-(2-аминоэтил)-бензимидазолдигидрохлорида.

6,55 г (0,022 моль) 2-(2-Ы-фталиламиноэтил)-бензимидазола нагревают со 150 мл разбавленной (ЗОо/о-ной) соляной кислоты в течение 3 час. После отделения выпавшей фталевой кислоты из охлажденного раствора Соляную кислоту отгоняют в вакууме водоструйного насоса. Полученное вещество дважды .перекристаллизовывают из спирта и осаждают эфиром.

Выход 3,9-4,2 г (75-82о/о).

2 - (2 - аминоэтил) - бензимидазолдигидрохлорид имеет т. пл. 270-272°С.

Найденные результаты анализа соответствуют данным, вычисленным для 2-(2-а.миноэтил)-бензимидазолдигидрохлорида.

Предмет изобретения

Способ получения 2-(2-аминоэтил)-бензимидазолдигидрохлорида, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, N-фталил-р-аминопроиионитрил обрабатывают сухим хлористым водородом при температуре О-3°С в смеси органических растворителей, например сухого хлороформа и абсолютного метилового спирта, и полученный при этом иминоэфир подвергают взаимодействию с о-фенилендиамином при нагревании до 100°С в среде абсолютного метилового спирта, гидролизуют, например, разбавлениым раствором соляной кислоты с последующим выделением целевого продукта известным способом.