СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-APИЛXИHAЛЬДИHИEBЬ[X СОЛЕЙ Советский патент 1969 года по МПК C07D215/04 C07D215/06 C07D215/10 

Известен способ получения Ы-арилхинальдиниевых солей, заключающийся в том, что вторичный аромати-ческий амин .подвергают взаимодействию в солянокислой среде с винилбутиловым эфиром в присутствии органического раство рителя при температуре не выше 100°С, с Последующей обработкой полученного продукта раствором .перхлората натрия и выделением продукта известным способом. Выход продукта 34%.

С целью повыщения выхода целевого продукта предлагается способ получения N-арилхинальдиниевых солей, по которому в качестве винилового эфира применяют винилацетат. Выход продукта 60%.

Реакцию циклизации винилацетата проводят с фенил-р-нафталамином, о- и /г-толил-р-нафтиламином, о- и /г-метоксифенил-р-нафтиламином, о- и п- хлорфенил-р-нафтиламином, р,р-динафтилами ном.

В трубку для залаивания вносят 0,1 моль амина, 2 мл НС1 (,19), 4 мл диоксана и при охлаждении .до 0°С 0,2 моль винилацетата. После запаивания трубки, .последнюю помещают в водяную баню, которую нагревают до кипения в течение 3-4 час. Затем содержимое трубки переносят в стакан с водой, кипятят, осадок отфильтровывают, а фильтрат обрабатывают концентрированным раствором NaClOj. Выпадают кристаллы солей, которые перекрИсталл.изовьшают из воды.

В таблице приведены температура плавления, выход и анализ следующих полученных солей:

N- феиил - 5,6 - бензохинальдини|й|перхлората (I),

К -о-толил-5,6 - бензохинальдинийперхлората (II),

1 -/г-толил-5,6-бензохинальдиний - перхлората (III),

К-о-метоксифенил-5,6 - бензохинальдинийперхлората (IV),

N-я-метоксифенил - 5,6 - бензохинальдинийперхлората (V),

N-o-хлорфенил -5,6 - бензохинальдинийперхлората (VI),

N-л-хлорфенил - 5,6 - бензохинальдинийперхлората (VH),

N-p-нафтил- 5,6 - бензохинальдинийперхлората (VIII).

Данные совпадают с ранее описанными в литературе.

Предмет изобретения

Способ получения N-арилхинальдиниевых солей взаимодействием вторичного ароматического амина с виниловым эфиром в солянокислой среде IB присутствии органического растворителя при температуре до 100°С с последующей обработкой нолученного продукта раствором перхлората натрия и выделением продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода продукта, в качестве .винилового эфира применяют винилацетат.