Изобретение относится к способу получения соединений общей формулы;
/R
Р - CHR - CHR - СО - N/ , R/ IIN
где R - алкил, арил; R - арил; R - алкил.
Эти соединения могут найти применение в качестве биологически активных веществ.
Способ получения алкиларил(диарил)- аарил - р - N,N - диалкил(арил)карбамоил -алкилфосфиноксида основан на взаимодействии диалкил(арил)- амино - алкиларил(диарил)фосфина с а,р:-непредельными кислотами в атмосфере инертного газа. Реакция сопровол :дается сильным экзотермическим эффектом (ПО-120°С).
Синтез можно вести в инертном органическом растворителе, например в бензоле, при температуре кипения.
Строение полученных продуктов подтверждено ИК-спектроскопией.
Пример 1. К 5,6 г фениламинодифенилфосфина в токе азота прибавляют эквимолекулярное количество акриловой кислоты, вслед за небольшим индукционным периодом наступает сильное разогревание (110-120°С), после чего реакционная масса затвердевает.
Обработкой серным эфиром получают p-(Nфенилкарбамоил)-этил - дифенилфосфиноксид в виде кристаллов, которые после перекристаллизации из ацетона имеют т. пл. 179- 180°С. Выход .
Найдено, р 9,23; N 3,88.
CsiHisNOaP.
Вычислено, о/о: р 8,88; N 4,29.
П р и м ер 2. а-фенил-|3- (N-фенилкарбамоил)-этил-дифенилфосфиноксид получают аналогично из 5,6 г фениламинодифенилфосфина и 2,8 г коричной кислоты в растворе бензола кипячением в течение 3-4 час. После отгонки растворителя оставшиеся кристаллы перекристаллизовывают из бензола. Т. пл. 307- 309°С, выход 670/0.
Найдено, р 7,02; N 3,25.
СзтНазХЮ.Р.
Вычислено, о/о: Р 7,28; N 3,29.
Пример 3. |3-(Н-фенилкарбамоил)-проиил-дифенилфосфиноксид получают аналогично в токе азота из 5,6 г фениламинодифенилфосфина и 1,6 г метакриловой кислоты. Т. пл. 168-169 0, выход 750/0. Найдено, р 8,49, N 4,28.
CooH.iNOoP.
Вычислено, о/о: Р 8,52; N 3,85. 3 нилфосфина li эквимолекулярного количества акриловой кислоты. Т. кип. 208 -210°С (0,03 мм рт. ст.), т. пл. 113-114°С, выход Оэ/оНаидено, о/о: Р 9,о1; N 4,/б. Вычислено, о/д: р 9,15; N 4,14. Пример 5. jЗ-(N,N-диэтилкapбaмoил)этил-этилфенилфосфиноксид получают аналогично из 4,18 г дпэтиламиноэтилфосфина и10 145 г акриловой кислоты. Т кип. 174-177 С Найдено о/„ р ii 03rN4, Cj-HsaNOaP. Вычислено, о/о: Р 11,02; N 4,97.15 4 Предмет изобретения 1. Способ получения алкиларил(днарил) а-арил - р - N,N - диалкил (арил)карбамоил алкилфосфиноксида, отличающийся тем, что диалкил (арил) - аминоалкил (диарил)-фосфин подвергают взаимодействию с а,р-непредельными кислотами с последующим выделением продукта известным способом. Способ по п. 1, отличающийся тем, что органическом растворителе, например в бензоле, при температуре его кипения.
Даты
1969-01-01—Публикация