СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ O,O-ДИAЛKИЛ-O-ДИXЛOPBИHИJ1-N- -АЦИЛИМИДОФОСФАТОВ Советский патент 1973 года по МПК C07F9/06 

1

Изобретение относится к способу получения новых О,О-диалкил-О-дихлорвинил-М-ацилимидофосфатов общей формулы

(RO)2P-О-CH CCl2

II

N-С-R1

II

О

где К и R - алкил.

Известен снособ получения О,О-диалкил-Ы-ацетимидо-р-|Цианалкилфосфонатов взаимодействием О,О-диалкил-М-ацетамидофосфитов с циан содержащими олефинами.

Однако О,О-диалкил-О-дихлорвинил-К1-ацилимидофосфаты получены не были и являются новымн. Они могут найти применение в качестве нолупродуктов для получения биологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения соединений указанной формулы заключается в том, что 0,О-диалкил-1М-ациламидофосфиты нодвергают взаимодействию с хлоралем в среде органического растворителя, например бензола, в присутствии акцептора хлористого водорода, налрямер, триэтиламина.

Целевые продукты с выходом 50-60% выделяют известными приемами.

Строение продуктов присоединения под2

тверждается ИК-спектрами. В ИК-спектрах продуктов имеется интенсивное поглощение, характерное для фосфимидной связи с максимумом при 1375 см поглощение карбонильной группы, сопряженной с P N (1630 см), поглощение Р-О-С-алкил (1020-1070 с.). Пример . К. 7,2 г (0,04 моль) ацетамида диэтилфосфористой кислоты, 4 г (0,04 люль) тризтиламина в 50 мл бензола добавляют эквимолярное количество (0,04 моль) хлора л я. Реакционную смесь перемешивают Hpj комнатной температуре 1 час. Образовавшийск солянокислый триэтиламин отфильтровывают. Растворитель из фильтрата удаляют при пониженном давлении, а остаток нере :; яют. В резулг тате реакции получают 7 г (60%) 0,О-диэтил-О-дихлорвинил-Й-ацетимидофосфатй с т. кил. 73-74°С : 1,4690, dl° 1,2750.

(0,004 мм рт. ст.

Р N 4,85; MRo 63,35. На Иде; о, % Р 10,68; N 4,82; MRo 63,08. Вычисле -10. % :

.ч 8 г иронионамида диэтилП Р и м е Р 2. фосфо.рнстой кислс);, 3, 6 г триэтиламина в 50 мл бензола добавляют эквимолярное количество хлорйля (5,4 г). Реакционную смесь перемешивают при кол1;:атной температуре I час. Образовавшийся солянокислый триэтиламин отф;1;;ьтроБызают. Растворитель иЗ фильтрата удаляют прк лониженном давле-3НИИ, остаток перегоняют. В результате пэлучают 5,4 г (45%) О.О-дипропил-О-дихлорвинил-М-лропионимидофосфата с т. кио. 90-9ГС (0,001 мм рт. ст.); /г о 1,4630; d f 1,1902., Найдено, %: Р 9,82; N 3,89; MR/) 76,77. Вычислено, %: Р 9,34; N 4,22; MR „ 76,93. D Предмет изобретения Способ получения 0,0-диалкил-О-дихлорвинил-М-ацилимидофосфатов общей формулы 375 297 4 (RO)2P-О-CH CCl2 II N-С-R II 5О где R и R - ал«ил, отличающийся тем, что О,О-диалкил- -ациламидофосфит подвергают взаимодействию с хлоралем в среде органического растворителя, например бензола, в нрисутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.