СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЦЕТИМИДОВ 0,0-ДИАЛКИЛ- О-п-ОКСИАРИЛФОСФИТОВ Советский патент 1973 года по МПК C07F9/22 

1

Изобретение относится к способу получения новых N-ацетамидов 0,О-диалкил-О-п-оксиарилфосфитов общей формулы

(ROlzf-U-X- ОН

J - С - СН II О

где R - алкил, X-СбН4; СюНе-ее.

Известен способ получения N-арилимидов О,О-диалкил-0-/г - оксиарилфосфитов взаимодействием О,О-диалкил-Н-ариламидофосфитов с rt-хинонами.

Однако О,О-диалкил-Ы - ацетамидофосфиты в реакцию с /г-хинонами ранее не вовлекались, и соединения формулы I в литературе не описаны и являются новыми.

Они могут найти применение в качестве полупродуктов синтеза биологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения N-ацетимидов О,О-диалкил-0-п-оксиарилфосфитов заключается в том, что О,О-диалкил-Ы-ацетамидофосфиты подвергают взаимодействию с и-хинонами в среде инертного органического растворителя, например эфира. Целевые продукты выделяют известными приемами.

В ИК-спектрах продуктов присоединения имеется интенсивное поглощение, характерное для фосфимидной связи с максимумом при 1390 см, поглощение карбонильной группы, сопряженной с Р М связью с Я,макс

1580

Р О С-алкил

СМ

поглощение

(1050 см-) Р 0 С-арил (1120 сж-i); бензольного ядра (1510, 1610 см-), гидроксильной группы (2400-3200 см-).

Пример 1. Получение N-ацетимида О,Одизтил-О-п-оксифенилфосфита. К 8,3 г (0,04 моль) N-ацетамида диэтилфосфористой кислоты в 50 мл сухого эфира добавляют порциями 4,3 г (0,04 м.оль) я-хинона. Реакционную смесь перемещивают 3 час при комнатной температуре в токе сухого азота и оставляют на ночь. После удаления растворителя и обработки реакционной массы петролейным эфиром получают 8,9 г (70%) N-ацетимида О,Одиэтил-О-п-оксифенилфосфита с т. пл. 71- 72°С (перекристаллизация из эфира).

Пайдено, %: Р 10,47; N 4,65.

C.sHisNOsP.

Вычислено, %: 10,83; N 4,80.

25

Предмет изобретения

Способ получения N-ацетимидов О,О-диал30 кил-О-/г-оксиарилфосфитов общей формулы 3 iROleP-O-X- ОН 11 i - С - СН.Э II . 5 где R - алкил; X - СбН4; СюНе - а, отличающийся тем, что О,О-диалкил-Н-ацетамидо4фосфит подвергают взаимодействию с л-хиНОном в среде инертного органического растворителя, например эфира, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.